Previo Obtencion de Furfural

Previo Orgánica IV Química 21 Febrero 2014
Obtención de Furfural

Objetivos
Generales
Obtener a partir de diferentes productos de origen natural, un compuesto heterociclo de 5 miembros y un heteroátmo (furfural), el cual es empleado en la preparación de 5-nitrofurfural, intermediario de compuestos con actividad biológica.
Particulares
Identificar el producto obtenido, mediante laformación de un derivado nitrogenado.
Efectuar la síntesis de los siguientes compuestos: alcohol furfurílico y ácido furóico, a partir del furfural, mediante la reacción de cannizzaro.

Generalidades
Los productos naturales constituyen una de las principales fuentes para la obtención de productos químicos, En esta práctica se obtendrá furfural a partir de granos y semillas ricas en pentosas,El furfural es materia prima para la preparación de varios compuestos entre ellos el nitrofurfural, el cual a su vez representa un intermediario útil en la obtención de productos biológicamente activos.
Se conoce que los derivados de 2-nitrofurano poseen propiedades bacteriostáticas y bactericidas. Un ejemplo de estos derivados es la nitrofurantoina (furandantina), que es un agente antibacterial(no antibiótico) utilizado en las infecciones del tracto urinario. La semicarbazona del mismo compuesto se conoce como nitrofurazona (furacin), bactericida tópico indicado en la prevención por infecciones bacterianas. Es interesante observar que la actividad antibacterial de estos compuestos está relacionada con la presencia del grupo nitro y de un doble enlace c=c.



El compuesto químicofurfural es un aldehído industrial derivado de varios subproductos de la agricultura, maíz, avena, trigo, aleurona, aserrín; El furfural se encuentra presente naturalmente en los volátiles de frutas y verduras.
Sus usos son muy variados como fabricación de plásticos, base química de herbicidas, fungicidas e insecticidas, Acelerador del vulcanizado, etc.
El 10 % de los residuos de la producciónagrícola puede convertirse en furfural con ácido sulfúrico diluido, siendo éste poco soluble en agua y más denso que ella. Esta reacción comprende los azúcares de 5 carbonos de las plantas, como los contenidos en la hemicelulosa.
El furfural se polimeriza con fenol, acetona, urea y consigo mismo en presencia de ácidos. Un derivado de furfural es el furfuril-mercaptan, que da al café tostado suaroma
La mitad de las 500.000 t/año producidas de Furfural son chinas. La mayor parte de la producción es usada para la síntesis de polímeros, Furano (fibras de vidro, resina para aviación).
Los usos del furano son como intermedio en la producción industrial de tetrahidrofurano., se utiliza en la producción de lacas, como disolvente para resinas y en la síntesis de productos químicos para laagricultura (insecticidas), estabilizantes y productos farmaceúticos . Es útil también para sintetizar nitrofuranos, un grupo de fármacos con actividad antibacteriana, antituberculosa e incluso antitumoral. Estos furanos se producen biosintéticamente por deshidratación natural de pentosas y hexosas.

Sintesis de Furano a partir de furfural

Sintesis de Furfural en tetrahidrofurano (THF)
se lleva acabo por una hidrogenación catalítica del furano.

• Furanos que provienen de ácidos grasos
La wierona y el óxido de carlina son fitoalexinas de la haba y el cardo dorado
Los ácidos (5-alquil-2-furil)alcanoicos (F-ácidos grasos) son derivados tri-o tetrasustituidos del furano que provienen de una oxidación por acción de las lipooxigenasas (LOX ó LO) en ácidos grasos insaturados.
Los F-ácidosson generados en grandes cantidades en las algas, pero son también producidos por las plantas y microorganismos. Los peces y los mamíferos marinos consumen F-ácidos en su alimentación y los incorporan en fosfolípidos y ésteres de colesterol.
Los F-ácidos se catabolizan a ácidos dibásicos (ácidos urofuránicos), que se excretan en la orina. El precursor biogenético del F-ácido más abundante ,el...