previo organica


OBJETIVOS
a. Conocer el comportamiento de solubilidad de los compuestos orgánicos y soluciones reactivas.

b. Aprender a utilizar las pruebas de solubilidad para la selección del disolvente ideal en la recristalización.

c. Aprender a utilizar la información obtenida de las pruebas de solubilidad.

d. Reconocer la solubilidad como fenómeno físico que se relaciona con la estructura y polaridadde una molécula.

e. Clasificar los disolventes como próticos y apróticos.


ANTECEDENTES TEÓRICOS
a) La solubilidad como fenómeno físico se puede identificar cuando un compuesto se disuelve en un solvente, se puede disolver máximo una cantidad dada de solvente a una temperatura determinada.
Esta máxima cantidad se denomina “solubilidad” del soluto a una temperatura dada.
Pero no todos los solutosse disuelven en un mismo disolvente, es bien conocido que el agua es el disolvente universal, pero hay una gran cantidad de sustancias que no pueden disolverse en ésta, por lo cual es necesario estudiar el porqué sucede esto y además identificar diferentes disolventes que pueden ayudar en estos casos.
Para estos fenómenos existen tres clases generales de información que pueden obtenerse acercade una substancia desconocida por el estudio de su comportamiento de solubilidad en varios líquidos: Agua, NaOH al 5%, solución de NaHCO3 al 5% y H2SO4 concentrado. Primero se señala la presencia de un grupo funcional. Ejemplo: ya que los hidrocarburos son insolubles en agua, el simple hecho de que una substancia desconocida tal como el éter etílico, sea parcialmente soluble en agua, indica queestá presente un grupo funcional.
Segundo: la solubilidad en ciertos disolventes a menudo conduce hacia información más específica acerca del grupo funcional.
Ejemplo: El ácido benzoico es insoluble en el disolvente polar , agua, pero es convertido por el NaOH diluido en una sal, el benzoato de sodio, que es fácilmente soluble en agua. En este caso la solubilidad en una solución de NaOH al 5% de unasustancia desconocida que es insoluble en agua, es una poderosa indicación de un grupo funcional ácido.
Los compuestos monofuncionales, los miembros con menos de cinco carbonos son solubles en agua se dividen, mientras que los homólogos superiores son insolubles.
Primero se determina la solubilidad de los compuestos en agua.
Los compuestos solubles en agua se dividen en tres clases principales:1) Compuestos ácidos quedan soluciones que viran a rojo el papel azul de tornasol.
2) Compuestos básicos que viran a azul el papel rojo de tornasol.
3) Compuestos neutros y ácidos y bases lo suficientemente débiles para no virar el papel tornasol.
Al considerar la solubilidad en agua, se dice, arbitrariamente que una sustancia es “soluble” si se disuelve cuando menos en la relación de 3g por 100mLde disolvente.
+Los compuestos ácidos se reconocen por su solubilidad en NaOH al 5%.
+Los ácidos fuertes y débiles se diferencian por la solubilidad de los primeros, pero no de los segundos, en un DISOLVENTE DÉBILMENTE BÁSICO, NaHCO3 al 5%.
+Los compuestos que se comportan como bases en solución acuosa se identifican por su solubilidad en HCl al 5%.
En general los compuestos que contienen S o Ntienen un átomo con un par libre de electrones no compartido y es de esperarse que se disuelvan en esos medios fuertemente ácidos.
La mayoría de los compuestos que son neutros en agua y contienen O2 en cualquier tipo de función se comportan como bases medianamente fuertes en H2SO4 concentrado.
La solubilidad en él o cualquier otra evidencia de una reacción con este reactivo, indica un átomo de O2 uotra función reactiva en un hidrocarburo, ejemplo, un enlace olefínico o un anillo aromático fácilmente sulfonable.
Polaridad y solubilidad:
De la física general se recordará que el trabajo requerido para para separar dos placas de cargas opuestas se disminuye con la introducción de materia entre ellas por un factor que es llamado la constante dieléctrica del medio.
La constante dieléctrica de...