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Publicado: 17 de marzo de 2014
sustitución electrofílica aromática quizá no ha sidoigualada por ninguna otra clase de reacciones orgánicas. Constituye la vía deacceso inicial para casi todos los compuestos aromáticos, puespermite laintroducción directa de ciertos grupos sustituyentes que luego puedenconvertirse en otros, incluyendo anillos aromáticos adicionales, por reemplazo,o por transformación
Nombre (IUPAC)sistemático
1,3,5-ciclohexatrienol
General
Fórmula semidesarrollada
C6H5OH ó φOH
Fórmula molecular
C6H6O
Identificadores
Número CAS
108-95-21
Número RTECS
SJ3325000
Propiedades físicasEstado de agregación
Sólido
Apariencia
Blanco-incoloro
Densidad
1070 kg/m3; 1.07g/cm3
Masa molar
94.11 g/mol
Punto de fusión
40,5 °C (314 K)
Punto de ebullición
181,7 °C (455 K)
Propiedadesquímicas
Acidez
9.95 pKa
Solubilidad en agua
8.3 g/100 ml (20 °C)
Momento dipolar
1.7 D
El cambio de color está dado por las siguientes ecuaciones químicas:
De medio neutro a mediobásico:
H2Fenolftaleína + 2 OH- ↔ Fenolftaleína2- + 2 H2O
Incoloro → Rosa
De medio básico a medio muy básico:
Fenolftaleína2- + OH- ↔ Fenolftaleína(OH)3-
Rosa → Incoloro
De medio básico a medio neutroo ácido:
Fenolftaleína2- + 2 H+ ↔ H2Fenolftaleína
Rosa → Incoloro
De medio neutro o ácido a medio muy ácido:
H2Fenolftaleína + H+ ↔ H3Fenolftaleína+
Incoloro → Naranja
En disolucionesfuertemente básicas, la fenolftaleína se torna incolora. En disoluciones fuertemente ácidas es naranja. Por lo tanto tiene diferentes rangos de acción:
Especies
H3Fenolftaleína+H2Fenolftaleína
Fenolftaleína2−
Fenolftaleína(OH)3−
Estructura
Modelo
pH
0
0−8.2
8.2−12.0
>12.0
Condiciones
fuertemente ácidas
ácidas o neutra
básicas
fuertemente básicas
Colornaranja
incoloro
rosa
incoloro
Imagen
La fenolftaleína normalmente se disuelve en alcohol para su uso en experimentos. La fenolftaleína es un ácido débil que pierde cationes H+ en...
sustitución electrofílica aromática quizá no ha sidoigualada por ninguna otra clase de reacciones orgánicas. Constituye la vía deacceso inicial para casi todos los compuestos aromáticos, puespermite laintroducción directa de ciertos grupos sustituyentes que luego puedenconvertirse en otros, incluyendo anillos aromáticos adicionales, por reemplazo,o por transformación
Nombre (IUPAC)sistemático
1,3,5-ciclohexatrienol
General
Fórmula semidesarrollada
C6H5OH ó φOH
Fórmula molecular
C6H6O
Identificadores
Número CAS
108-95-21
Número RTECS
SJ3325000
Propiedades físicasEstado de agregación
Sólido
Apariencia
Blanco-incoloro
Densidad
1070 kg/m3; 1.07g/cm3
Masa molar
94.11 g/mol
Punto de fusión
40,5 °C (314 K)
Punto de ebullición
181,7 °C (455 K)
Propiedadesquímicas
Acidez
9.95 pKa
Solubilidad en agua
8.3 g/100 ml (20 °C)
Momento dipolar
1.7 D
El cambio de color está dado por las siguientes ecuaciones químicas:
De medio neutro a mediobásico:
H2Fenolftaleína + 2 OH- ↔ Fenolftaleína2- + 2 H2O
Incoloro → Rosa
De medio básico a medio muy básico:
Fenolftaleína2- + OH- ↔ Fenolftaleína(OH)3-
Rosa → Incoloro
De medio básico a medio neutroo ácido:
Fenolftaleína2- + 2 H+ ↔ H2Fenolftaleína
Rosa → Incoloro
De medio neutro o ácido a medio muy ácido:
H2Fenolftaleína + H+ ↔ H3Fenolftaleína+
Incoloro → Naranja
En disolucionesfuertemente básicas, la fenolftaleína se torna incolora. En disoluciones fuertemente ácidas es naranja. Por lo tanto tiene diferentes rangos de acción:
Especies
H3Fenolftaleína+H2Fenolftaleína
Fenolftaleína2−
Fenolftaleína(OH)3−
Estructura
Modelo
pH
0
0−8.2
8.2−12.0
>12.0
Condiciones
fuertemente ácidas
ácidas o neutra
básicas
fuertemente básicas
Colornaranja
incoloro
rosa
incoloro
Imagen
La fenolftaleína normalmente se disuelve en alcohol para su uso en experimentos. La fenolftaleína es un ácido débil que pierde cationes H+ en...
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