Previo5 " Benzoina"

UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO
FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES CUAUTITLÁN
CAMPO UNO


Carrera: Química
Materia: Química Orgánica III
Grupo: 1501
Previo 5 BENZOINA

Equipo: 1Ø OBJETIVOS
General:
· Realizar una reacción de condensación de aldehídos en presencia de NaCN
Particular:
·Obtener benzoina
· Purificar el compuesto conseguido mediante recristalización con etanol.
· Comprobar que el producto obtenido es benzoina determinando su punto de fusiónReacciones efectuadas:



En presencia de iones cianuro, el benzaldehído sufre una única reacción de condensación, llamada condensación benzoínica, La condensación benzoínica genera a-hidroxicetonas apartir de aldehídos aromáticos por tratamiento con cianuro de sodio.
La condensación benzoica es una condensación decarbaniones cuyo mecanismo es distinto a las otras condensaciones catalizadas porbases, como la aldólica o la de Cleisen-Schmidt. La condensación benzoica implica la dimerización de un aldehído, pero no a través del carbono en alfa con la función carbonilo, sino por el propio carbonocarbonílico. De este modo, el dimero producido es una α-hidroxicetona, en lugar de un compuesto β-hidroxicarbonilico como el procedente de la condensación aldólica. A continuación se esquematizanestos dos tipos de reacción:



Como puede verse, aunque en ambos casos se produce un dimero, la condensación benzoica es un tipo diferente de reacción de formación de enlaces C-C. No obstante, estareacción no ocurre espontáneamente en disolución básica, como lo hace la aldolización. Se precisa de un catalizador que active el carbono carbonílico, de modo que pueda tener lugar la dimerización. Enla síntesis de la benzoina a partir de benzaldehído, el ion cianuro actúa como catalizador de la dimerizacion.
El ion cianuro no es un ion muy básico (es la base conjugada del débil ácido...