primario organica

1

Pregunta 1. Complete las siguientes transf ormaciones químicas y escriba el mecanismo que explique
la formación del producto
O

a)

Cl

O

NaOH
OEt

H2O

O

O
O

b)

CH3ONa
H

S
O

H
O

O

c)

O

Base
CH 3

NH2

H

O

d)

H2S

H
O

2

3

Pregunta 2. Prediga el producto mayoritario de las siguientes transformaciones químicas
O

SCl

AlCl3
O
O

N

CH3CH2COCl
AlCl3/CH2Cl2

O

Cl2
O

AcOH
CO2H

Pregunta 3. Describa el mecanismo para las siguientes transformaciones

OH

O

H

HO

O

O

H
OHO

4

5

C

S

S

CH3

O

CH 3

O
CO2Et

N

H
H

D
H
CO 2Et
O

6

(H2C)4
H2N

O

N
COOH

O

Lisina

Síntesis de Paal-Knorr de Pirroles
O

O

OHN
H2N

H2O

Síntesis de Knorr de Pirroles

7

O
CH3

O

H

CH3
O

Síntesis de Paal-Knorr de f uranos
O

Cl

O
COOEt

EtO

NaOH
O
O

Síntesis de Feist-Benary deFuranos

O

i) NH3

O

ii) BrCH2COCH3
HN
O

Síntesis de Hantzsch de pirroles

8

Pregunta 7. Una de las reacciones más importantes en la química de los alimentos es el conjunto
dereacciones de Maillard, que explica como se oscurecen los alimentos al ser calentados. Una de
ellas es la tranformación o reacción de Amadori. Propoga un mecanismo que explique la
f ormación de un5-hidroximetil-2-carboxaldehídopirrol (1) sustituido en N desde glucosa.
R
N

HO

O

H

(1)

Pregunta 8. El reordenamiento de Heynes puede producir tiofenos sustituidos con ayuda de los
compuestossulf urados producidos en la degradación de Strecker. Proponga un mecanismo
desde la L-f ructosa (2) al tiof eno (3).
HO
CH2
OH
O

C

H

C

OH

HO

C

H

HO

C

H

S

OH

(3)

CH2OH

(2)

9

Pregunta 9. Los pirroles son compuestos nitrogenados que se supone derivan de la prolina y de
la hidroxiprolina por la degradación de Strecker. Sin embargo...