Principales reacciones de alquenos
1) Hidrogenación
2) Hidrogenación catalítica
Un Catalizador Lindlar es un catalizador heterogéneo formado por paladio precipitado en carbonato de calcio y tratado conacetato de plomo (II) o quinoleína, procedimiento también conocido como envenenamiento del catalizador que tiene como objeto desactivar algunas posiciones activas del paladio. La proporción de Paladio enel catalizador es de 5% P/P. Este catalizador es utilizado para la hidrogenación estereoselectiva de alquinos para obtener alquenos Z. Como es el caso de la hidrogenación de 2-pentino para darcis-2-penteno.
3) Reducción con sodio y amoníaco: Una alternativa a la hidrogenación con el catalizador de Lindlar es la reducción de alquinos con sodio o litio en amoniaco líquido, la diferencia radica enel alqueno obtenido. Así, la hidrogenación con el catalizador de Lindlar produce alquenos cis, mientras la hidrogenación con sodio en amoniaco líquido genera alquenos trans.
La reducciónmonoelectrónica transcurre a través de un intermedio llamado anión-radical. La protonación del anión con el amoniaco produce la hidrogenación del alqueno.
4) Halogenación
5) Hidratación: Los alquinos reaccionancon ácido sulfúrico acuoso en presencia de un catalizador de mercurio para formar enoles. El enol isomeriza (tautomeriza) rápidamente en las condiciones de reacción para dar aldehídos o cetonas.
6)Hidrohalogenación
7) Hidroboración
8) Reacción con reactivos de Grignard
Los Reactivos de Grignard son compuestos organometálicos de fórmula general R-Mg-X, donde R es un resto orgánico (alquílicoo arílico) y X un haluro. Sin duda, los reactivos de Grignard son unos de los más importantes y versátiles en química orgánica debido a su rápida reacción con electrófilos, como por ejemplo el grupocarbonilo. Son importantes para la formación de enlaces de carbono-carbono, carbono-fósforo, carbono-estaño, carbono-silicio, carbono-boro y otros enlaces carbono-heteroátomo. Por el descubrimiento...
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