problemario quimica

Estereoquímica

1. Identificar las moléculas de fórmula C5H12O que son quirales.

Dibuja moléculas quirales que cumplan las siguientes características.  Señala con unasterísco cada centro de quiralidad.
a) Cloroalcano de fórmula C5H11Cl
b) Alcohol de fórmula C6H14O

2. Dibuja compuestos que cumplan las siguientes características:
a) Alcohol quiralde cuatro carbonos
b) Ácido carboxílico quiral de fórmula C5H10O2
c) Un aldehído quiral de fórmula C3H5ClO

3. Dibuja los estereoisómeros del triclorociclopropano, indicandocuáles son quirales.

4. Nombrar los siguientes compuestos asignando la configuración absoluta (R) o (S)


5. Nombrar los siguientes compuestos asignando la configuraciónabsoluta (R) o (S)



6. Reacciones SN2
Completar las siguientes reacciones:



7. Para cada uno de los siguientes pares de moléculas (o reacciones) indique cual tendrá lugar másrápidamente.  Razone la respuesta.

a) 1-Bromobutano o 1-yodobutano con cianuro de sodio en DMSO.
b) 1-Cloro-2-metilbutano o 1-cloropentano con yoduro de sodio en acetana
c)1-Clorohexano o clorociclohexano con yoduro de sodio en etanol/agua.
d) Solvólisis de 1-bromo-2,2-dimetilpropano o 2-bromo-2-metilpropano en metanol
e) 1-Clorobutano con acetatode sodio en ácido acético o con metóxido de sodio en metanol.
f) 1-Clorobutano con azida de sodio en etanol acuoso o p-toluensulfonato de sodio en etanol acuoso.

8. Reaccioneseliminación

Indicar los productos mayoritarios más probables que se forman al tratar los siguientes haloalcanos con étóxido de sodio en etanol o con tert-butóxido de potasio en2-metil-2-propanol.
a) clorometano,
b) 1-bromopentano,
c) 2-bromopentano,
d) 1-cloro-1-metilciclohexano,
e) (1-bromoetil)ciclopentano,
f) (2R,3R)-2-cloro-3-etilhexano.