problemas de organica 1ros capitulos

PROBLEMAS CAPITULO 2

Problema 2.1
Escribe una estructura completa de la molécula de butano (C4H10 con la conexión de átomos de
carbono C-C-C-C) recordando que los átomos de carbono forman cuatro enlaces y los átomos
de hidrógeno forman un solo enlace. Describa el enlace en los enlaces carbono-carbono y
carbono-hidrógeno términos de enlaces valencia.

Problema 2.2
Tras el análisis de unalcano encontramos que su peso molecular es 198 g / mol. ¿Cuál es
la fórmula molecular de este alcano?

Problema 2.4
Proporcione fórmulas (CxHyOz) para cada una de las sustancias representadas por las
siguientes fórmulas esqueléticas:
a)

b)

..
O
..

c)
..
: OH

d)

..
OH
..

Problema 2.6
Muestre las estructuras de todos los alcanos con cada una de las siguientesfórmulas.
a) C 5H12
b) C 6H 14
c) C 7H16

Problema 2.7
Con base en sus respuestas al problema 2.6, deduzca el número de los diferentes grupos
de alquilo de fórmula:
a) C 5H11b) C 6H 13-

Problema 2.8
¿Cuántos alcoholes diferentes hay para cada una de las siguientes fórmulas? Muestre la
estructura de cada uno y proporcione cada uno con un nombre común utilizando el sistema
descrito en lasección inmediatamente anterior del texto.
a) C 3H8O
b) C 4H 10O

Problema 2.9
Proporcione nombres IUPAC para cada uno de los siguientes compuestos:
a) (CH 3 ) 3CCH2 CH(CH 3)2
b) CH3CH2CH(CH 3 )CH(CH 2CH3 )CH 2CH 2 CH3
CH 2 CH3

c)

CH3 (CH2 )4 CHCH CH2 CH2 CH3

CH(CH3)2
d) (CH 3 ) 2 CHCH(CH 2 CH3 )CH 2 CH2 CH3

Problema 2.10
Proporcione nombres sistemáticos para cada uno de lossiguientes grupos alquilo:
a) CH3 CH(CH 3 )CH(CH 3 )CH 2 -

b) CH3 CH2 CH(CH 3 )C(CH 3 ) 2

Problema 2.11
Proporcione nombres IUPAC para cada uno de los siguientes:
a) CH 3 CH2 CCl 2 CH(CH 3 ) 2

b) (CH 3 CH2 ) 2 CHCH2 CH2 C N:

.
c) H2 NCH2 CH 2 NH2

Problema 2.12
Clasifique todos los átomos de carbono de neopentano como primario, secundario terciario o
cuaternario. ¿Cuántos átomosde hidrógeno primarios, secundarios y terciarios están allí por
molécula de neopentano.

Problema 2.13
Dibuje las estructuras de todos los alcoholes terciarios de fórmula C 6H14O.

Problema 2.14
Dibuje una proyección de caballete para cada una de las siguientes moléculas, que muestre
todos los átomos presentes y haciendo hincapié en los enlaces indicados.
a.
propano (C1-C2)
b.butano (C2-C3)

c.

2-metilpentano (C2-C3)

Problema 2.15
Dibuje proyecciones de Newman que representen a cada uno de los siguientes:
a)
b)
c)

una molécula de propano vista a lo largo de un enlace carbono-carbono
una molécula de butano vista a lo largo del enlace central carbono-carbono
una molécula de 2-metilpentano vista a lo largo del enlace entre los átomos de
carbono segundo ytercero de la cadena

Problema 2.16
Utilizando un conjunto de modelos moleculares, construya y dibuje las proyecciones de
Newman de todas las conformaciones eclipsadas y escalonadas de la molécula de 2metilbutano como se ve a lo largo del enlace entre los átomos de carbono segundo y
tercero en la cadena.

Problema 2.17
Construir modelos moleculares para cada una de las proyecciones de Fischerque se
muestran a continuación. (Use esferas de diferentes colores para representar los
halógenos diferentes.) Compare los modelos. ¿Es posible hacer girar los modelos en el
espacio para que se vieran idénticas? ¿Qué se necesita para hacer los modelos idénticos?
¿Qué conclusiones puedes sacar acerca de las formas isoméricas posibles de
bromoclorofluoroiodometane?

..
:I
..

:Cl:
..Br:
..
:F:
..

..
:F
..

.
:I:
..
Cl:
..
:Br:
..

Problema 2.18
Repita el problema 2.17 para las dos proyecciones de Fischer que se muestra a
continuación.

Problema 2.19
Escriba estructuras para todas las moléculas que satisfacen las siguientes descripciones:
a)

un alquino de fórmula C 5H 8

b)

un ácido carboxílico de fórmula C5H 10O 2

c)

un alcohol de...