Produccion de esteres

PRODUCCIÓN DE ÉSTERES

La industria química produce grandes cantidades de ésteres, centenares de millones de kilogramos por año. Son de especial importancia el acetato de etilo, el acetato debutilo, el ftalato de dibutilo, el acetato de celulosa, el xantogenato de celulosa, el trinitrato de glicerilo, el acetato de viniloy el nitrato de celulosa. El ácido acetil salicílico o aspirina, comoes conocido comercialmente, es el más popular de los medicamentos sintéticos, debido a su acciónanalgésica, antipirética, anti-inflamatoria y antirreumática, y por ser utilizado en la prevención ytratamiento del infarto agudo al miocardio, además de su bajo costo, consecuencia de su simplicidad estructural. La benzocaínao p-aminobenzoato de etilo es un anestésicolocal, empleado como calmante del dolor, obtenido también por esterificación.

QUÍMICA DE LA ESTERIFICACIÓN

Dada la importancia de los ésteres se han desarrollado muchos procesos paraobtener ésteres. El más común es el calentamiento de una mezcla del alcohol y del ácido correspondiente con ácido sulfúrico, utilizando el reactivo más económico en exceso para aumentar el rendimiento (esterificaciónde Fischer).El ácido sulfúrico sirve en este caso tanto de catalizador como de sustancia higroscópica que absorbe el agua formada en la reacción. A veces es sustituido por ácidofosfórico concentrado. En la práctica este procedimiento tiene varios inconvenientes. El alcohol puede sufrir reacciones de eliminación formandoolefinas, esterificación con el propio ácidosulfúrico o de formación del éter yel ácido orgánico puede sufrir de carboxilación.  Además se requieren temperaturas elevadas y tiempos de reacción largos. Por esto a menudo se utilizan derivados del ácido más activos. En la síntesisdel ácido acetil salicílico por ejemplo (el éster entre el grupo hidroxi del ácido salicílico y del ácido acético) se parte del anhidruro del ácido acético y del ácido salicílico que actúa...