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Tema 19 – Compuestos oxigenados de Carbono
Los compuestos oxigenados del carbono están formados por C, H y O, a este grupo pertenecen los siguientes grupos: alcoholes, fenoles, éteres, aldehidos y cetonas, ácidos carboxílicos y ésteres.


1. ALCOHOLES:

• Alcoholes son aquellos hidrocarburos que contienen un grupo hidroxilo -OH. Este grupo -OH sustituye un átomo de hidrógenoenlazado de forma covalente.

• Fórmula general: CnH2n+1OH

Clasificación de los alcoholes[1]:

a) Según el Carbono al que se ha enlazado el grupo –OH:

- Alcoholes primarios: el -OH está unido al Carbono primario, su fórmula general:


- Alcoholes secunadarios: el -OH está unido a un Carbono secundario, su fórmula general:




- Alcoholes terciarios: el -OH estáenlazado a un Carbono terciario, su fórmula general:


b) Según el número de grupos –OH que están enlazados en Carbonos diferentes:

- Alcoholes simples/ monoles: tienen un sólo grupo –OH

- Dioles: tienen dos grupos –OH (por ejemplo glicol)

- Trioles: tienen tres grupos –OH (por ejemplo glicerina)

- Polialcoholes: tienen varios grupos –OH

c) Alcoholes alifáticos yalicíclicos

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Propiedades físicas:

• El grupo –OH es muy polar y es capaz de establecer puentes de hidrógeno con sus moléculas compañeras o con otras moléculas neutras.

• Son solubles en agua gracias a la capacidad de formar puentes de hidrógeno -> moléculas del oxígeno se unen a las del agua. A partir de 4 carbonos la solubilidad disminuye porque la parte apolar (la delhidrocarburo) se hace más grande que la polar (la del –OH), a partir de hexanol son solubles sólo en solventes orgánicos. Los polialcoholes u aquellos alcoholes que tienen una disposición espacial especial pueden tener una mayor solubilidad (en general debido a que tienen una mayor superfcicie de contacto con la parte polar). Ej: glicerina muy soluble o isopropanol con 4 carbonos pero bastantesoluble.

• Los puntos de ebullición de los alcoholes también son influenciados por la polaridad del compuesto y la cantidad de puentes de hidrógeno. La presencia de los grupos –OH hace subir los puntos de ebullición.

• Los puntos de fusión aumentan cuando aumenta la cantidad de carbonos.

• La densidad de los alcoholes aumenta con el número de carbonos y sus ramificaciones. Losalcoholes alifáticos son menos densos que el agua mientras que los alcoholes aromáticos y los alcoholes con múltiples moléculas de –OH son más densos.

• Alcoholes que poseen dos o más grupos –OH (polialcoholes) tienen sabor dulce.

Propiedades químicas:

• Los alcoholes pueden comportarse como ácidos o bases, el grupo –OH les permite liberar un protón -> carácter ácido y la protonación deuno de los electrones del par libre de oxígeno -> carácter básico. (Gracias al efecto inductivo se establece un dipolo en el grupo OH).

• Acidez: La ácidez de los acoholes aumenta según:
Metanol > alcohol primario > alcohol secundario > alcohol terciario (>: mayor acidez)
En el metanol el H está menos firmemente unido al oxígeno, así que los protones pueden salir másfácilmente -> la acidez se hace mayor.

Reacciones:
a) Sustitución de alcoholes por un halógeno (halogenación): Es una sustitución nucleófila, el grupo hidróxido es sustituido por un halógeno (sustitución) Alcoholes producidos por la sustitución son los que no nesecitamos durante la reacción, el mal grupo saliente.

CH3–CH2–OH + HBr =>CH3 CH2–Br + H2O

b) Formando derivadosmonohalogenados -> alcohol + PCl5 (cloruro de fósforo) => derrivado monohalogenado

CH3 –CH2OH + PCl5 => CH3 –CH2Cl + POCl3 + ClH

c) Eliminación de los alcoholes: Mediante la eliminación se preparan los alquenos. Estas reacciones se suelen llevar a cabo a temperaturas elevadas (y en medio ácido).

CH3–CH2–CHOH–CH3 + H2SO4 => CH3–CH=CH–CH3 + H2O

d) Esterificación: reacciona...