Propiedades de los cidos carbox licos y sus derivados
Páginas: 9 (2103 palabras)
Publicado: 6 de mayo de 2015
Propiedades de los ácidos carboxílicos y sus derivados
Los ácidos carboxílicos son compuestos caracterizados por la presencia del grupo carboxilo (-COOH) unido a un grupo alquilo o arilo. Cuando la cadena carbonada presenta un solo grupo carboxilo, los ácidos se llaman monocarboxilicos o ácidos grasos, se les denomina así ya que se obtienen por hidrólisis de las grasas.
El primermiembro de la serie alifática de los ácidos carboxílicos es el ácido metanóico o ácido fórmico, este ácido se encuentra en la naturaleza segregado por las hormigas al morder.
El primer miembro del grupo aromático es el fenilmetanóico o ácido benzóico. Cuando la cadena carbonada presenta dos grupos carboxilo, los ácidos se llaman dicarboxílicos, siendo el primer miembro de la serie alifática el 1, 2etanodíoco o ácido oxálico.
Propiedades Físicas:
Solubilidad: El grupo carboxilo –COOH confiere carácter polar a los ácidos y permite la formación de puentes de hidrógeno entre la molécula de ácido carboxílico y la molécula de agua. La presencia de dos átomos de oxígeno en el grupo carboxilo hace posible que dos moléculas de ácido se unan entre sí por puente de hidrógeno doble,formando un dímero cíclico.
Esto hace que los primeros cuatro ácidos monocarboxílicos alifáticos sean líquidos completamente solubles en agua. La solubilidad disminuye a medida que aumenta el número de átomos de carbono. A partir del ácido dodecanóico o ácido láurico los ácidos carboxílicos son sólidos blandos insolubles en agua.
En los ácidos aromáticos monocarboxílicos, la relación carbono-carbonoes de 6:1 lo que provoca que la solubilidad se vea disminuida con respecto a los ácidos monocarboxílicos alifáticos.
Punto de ebullición: Los ácidos carboxílicos presentan puntos de ebullición elevados debido a la presencia de doble puente de hidrógeno.
Punto de fusión: El punto de fusión varía según el número de carbonos, siendo más elevado el de los ácidos fórmico y acético, alcompararlos con los ácidos propiónico, butírico y valérico de 3, 4 y 5 carbonos, respectivamente. Después de 6 carbonos el punto de fusión se eleva de manera irregular.
Esto se debe a que el aumento del número de átomos de carbono interfiere en la asociación entre las moléculas. Los ácidos monocarboxílicos aromáticos son sólidos cristalinos con puntos de fusión altos respecto a los ácidosalifáticos.
Los ácidos fórmico y acético (1, 2 carbonos) son líquidos de olores irritantes. Los ácidos butíricos, valeriano y capróico (4, 5 y 6 carbonos) presentan olores desagradables. Los ácidos con mayor cantidad de carbonos presentan poco olor.
Nombre
Pto. de fusión ºC
Pto. de ebullición ºC
Solubilidad gr en 100 gr de agua.
Ac. Metanóico
8
100,5
Muy soluble
Ac. Etanóico
16,6
118
Muy solubleAc. Propanóico
-22
141
Muy soluble
Ac. Butanóico
-6
164
Muy soluble
Ac. Etanodióico
189
239
0,7
Ac. propanodióico
135,6
Soluble
Ac. fenilmetanóico
122
Soluble
Ac. Ftálico
231
250
O,34
Propiedades Químicas:
El comportamiento químico de los ácidos carboxílicos esta determinado por el grupo carboxilo -COOH. Esta función consta de un grupo carbonilo (C=O) y de un hidroxilo (-OH). Donde el-OH es el que sufre casi todas las reacciones: pérdida de protón (H+) o reemplazo del grupo –OH por otro grupo.
Constantes de acidez de algunos ácidos carboxílicos
Ácidos alifáticos
Ka
Ácidos aromáticos
Ka
Métanoico
17,7 x 10-5
Fenil-metanóico
6,3 x 10-5
Etanóico
1,75 x 10-5
Paranitrobenzóico
36 x 10-5
Propanóico
1,3 x 10-5
Metanitrobenzoico
32 x 10-5
2-metilbutanoico
1,68 x 10-5Ortonitrobenzóico
670 x 10-5
Síntesis de los ácidos carboxílicos
Los ácidos carboxílicos pueden obtenerse a partir de reacciones químicas como la oxidación de alcoholes primarios, de los compuestos alquil-bencénicos y por la hidrólisis de nitrilos entre otras.
Oxidación de alcoholes primarios: para obtener ácidos carboxílicos mediante esta reacción, el alcohol primario se trata con un agente...
Propiedades de los ácidos carboxílicos y sus derivados
Los ácidos carboxílicos son compuestos caracterizados por la presencia del grupo carboxilo (-COOH) unido a un grupo alquilo o arilo. Cuando la cadena carbonada presenta un solo grupo carboxilo, los ácidos se llaman monocarboxilicos o ácidos grasos, se les denomina así ya que se obtienen por hidrólisis de las grasas.
El primermiembro de la serie alifática de los ácidos carboxílicos es el ácido metanóico o ácido fórmico, este ácido se encuentra en la naturaleza segregado por las hormigas al morder.
El primer miembro del grupo aromático es el fenilmetanóico o ácido benzóico. Cuando la cadena carbonada presenta dos grupos carboxilo, los ácidos se llaman dicarboxílicos, siendo el primer miembro de la serie alifática el 1, 2etanodíoco o ácido oxálico.
Propiedades Físicas:
Solubilidad: El grupo carboxilo –COOH confiere carácter polar a los ácidos y permite la formación de puentes de hidrógeno entre la molécula de ácido carboxílico y la molécula de agua. La presencia de dos átomos de oxígeno en el grupo carboxilo hace posible que dos moléculas de ácido se unan entre sí por puente de hidrógeno doble,formando un dímero cíclico.
Esto hace que los primeros cuatro ácidos monocarboxílicos alifáticos sean líquidos completamente solubles en agua. La solubilidad disminuye a medida que aumenta el número de átomos de carbono. A partir del ácido dodecanóico o ácido láurico los ácidos carboxílicos son sólidos blandos insolubles en agua.
En los ácidos aromáticos monocarboxílicos, la relación carbono-carbonoes de 6:1 lo que provoca que la solubilidad se vea disminuida con respecto a los ácidos monocarboxílicos alifáticos.
Punto de ebullición: Los ácidos carboxílicos presentan puntos de ebullición elevados debido a la presencia de doble puente de hidrógeno.
Punto de fusión: El punto de fusión varía según el número de carbonos, siendo más elevado el de los ácidos fórmico y acético, alcompararlos con los ácidos propiónico, butírico y valérico de 3, 4 y 5 carbonos, respectivamente. Después de 6 carbonos el punto de fusión se eleva de manera irregular.
Esto se debe a que el aumento del número de átomos de carbono interfiere en la asociación entre las moléculas. Los ácidos monocarboxílicos aromáticos son sólidos cristalinos con puntos de fusión altos respecto a los ácidosalifáticos.
Los ácidos fórmico y acético (1, 2 carbonos) son líquidos de olores irritantes. Los ácidos butíricos, valeriano y capróico (4, 5 y 6 carbonos) presentan olores desagradables. Los ácidos con mayor cantidad de carbonos presentan poco olor.
Nombre
Pto. de fusión ºC
Pto. de ebullición ºC
Solubilidad gr en 100 gr de agua.
Ac. Metanóico
8
100,5
Muy soluble
Ac. Etanóico
16,6
118
Muy solubleAc. Propanóico
-22
141
Muy soluble
Ac. Butanóico
-6
164
Muy soluble
Ac. Etanodióico
189
239
0,7
Ac. propanodióico
135,6
Soluble
Ac. fenilmetanóico
122
Soluble
Ac. Ftálico
231
250
O,34
Propiedades Químicas:
El comportamiento químico de los ácidos carboxílicos esta determinado por el grupo carboxilo -COOH. Esta función consta de un grupo carbonilo (C=O) y de un hidroxilo (-OH). Donde el-OH es el que sufre casi todas las reacciones: pérdida de protón (H+) o reemplazo del grupo –OH por otro grupo.
Constantes de acidez de algunos ácidos carboxílicos
Ácidos alifáticos
Ka
Ácidos aromáticos
Ka
Métanoico
17,7 x 10-5
Fenil-metanóico
6,3 x 10-5
Etanóico
1,75 x 10-5
Paranitrobenzóico
36 x 10-5
Propanóico
1,3 x 10-5
Metanitrobenzoico
32 x 10-5
2-metilbutanoico
1,68 x 10-5Ortonitrobenzóico
670 x 10-5
Síntesis de los ácidos carboxílicos
Los ácidos carboxílicos pueden obtenerse a partir de reacciones químicas como la oxidación de alcoholes primarios, de los compuestos alquil-bencénicos y por la hidrólisis de nitrilos entre otras.
Oxidación de alcoholes primarios: para obtener ácidos carboxílicos mediante esta reacción, el alcohol primario se trata con un agente...
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