Propiedades Del Benceno

Pontificia Universidad Católica del Ecuador
Facultad de Ciencias Exactas y Naturales
Escuela de Ciencias Químicas
Química Orgánica
Tercer Nivel
Práctica No 10: Propiedades del Benceno
Shirley Morocho
Miércoles 17 de Octubre del 2012
1. Objetivos
* Observar las propiedades físicas del benceno
* Reconocer los productos de la sulfonacion y nitración del benceno
* Observar elcomportamiento del benceno como solvente.
2. Resumen
Para esta práctica podemos observar las propiedades físicas del benceno, una de las propiedades que logramos identificar fue la solubilidad y a su vez su comportamiento como solvente, el benceno con la gasolina se puede observar que se llega a disolver, podemos observar que los compuesto apolar se disuelven pero los compuestos polarescon el benceno no se llegan a disolver como es el caso del etanol y el agua. Observamos que las reacciones con el bromo solo presentan de sustitución, debido a que no se logra descolorar. Logramos observar que la reacción de la de sustitución es más rápida utilizando un catalizador. Comprobamos que el benceno no se oxida debido a que el núcleo benzoico no llega a romperse. La sulfonacion al igualque la nitración produjo compuestos con olores característicos, en el caso de la sulfonacion se necesita calor para que la reacción se consiga, en cambio la nitración fue una reacción exotérmica que desprendió calor. En la combustión del benceno se observa una llama amarilla características de la combustión incompleta del benceno. El benceno es un compuesto aromático con un anillo benzoico, elcual se debe a su resonancia del núcleo benzoico sus tres dobles enlaces que impide las reacciones de oxidación, por lo cual se dan reacciones de oxidación, se concluyo que la reacción es más rápida en la presencia de un catalizador.
3. Marco teórico
El benceno, conocido también como benzol, es un líquido incoloro de olor dulce. El benceno se evapora al aire rápidamente y es sólo ligeramentesoluble en agua. El benceno es sumamente inflamable. La mayoría de la gente puede empezar a detectar el olor del benceno en el aire cuando está en concentraciones de 1.5 a 4.7 partes de benceno por millón de partes de aire (ppm) y en el agua cuando la concentración es de 2 ppm. La mayoría de la gente empieza a detectar el sabor del benceno cuando está en concentraciones entre 0.5 y 4.5 ppm en elagua. Una parte por millón equivale aproximadamente a una gota en 40 galones. El benceno se encuentra en el aire, el agua y el suelo. El benceno proviene tanto de fuentes industriales como naturales.
Reactividad del benceno
La sustitución electrófila del benceno tiene lugar por adición del electrófilo al anillo seguida de la pérdida de un protón que permite la recuperación de la aromaticidad. Lasulfonacion es una reacción reversible que permite proteger una posición del anillo. Las reacciones de acilación y alquilación introducen grupos acilo y alquilo sobre el benceno. La mezcla nítrico sulfúrico genera el catión NO2+ que actúa como electrófilo en la nitración del benceno.
Activación y desactivación del anillo.
Los grupos alquilo (metilo, etilo) ceden carga al benceno por efectoinductivo, activándolo débilmente y por ello aumentando su reactividad en la sustitución electrófila. Estos grupos se denominan activantes débiles y orientan a las posiciones orto para.
Los grupos con pares solitarios ceden carga al benceno por efecto resonante, son activantes fuertes y orientan también a orto y para. Los grupos con enlaces múltiples (aldehídos, cetonas, esteres, amidas) roban carga delbenceno por efecto resonante, disminuyendo su reactividad y orientan a la posición meta.
Sustitución nucleófila aromática.
La nube π del benceno impide el ataque de los nucleófilos, por ello no se observan reacciones de adición nucleófila. Sin embargo, existe una excepción cuando en las posiciones orto y para respecto a un halógeno hay grupos desactivantes fuertes, en este caso se produce la...