PROPIEDADES DEL ESTADO COLOIDAL

LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA III
UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE ZACATECAS
FRANCISCO GARCÍA SALINAS

ÁREA DE CIENCIAS DE LA SALUD

PROGRAMA DE QUÍMICO FARMACÉUTICO BIOLÓGO

MANUAL DE PRÁCTICAS DE QUÍMICA ORGÁNICA III

M. en E. FRYDA ALICIA GARCÍA MAYORGA

Agosto de 2007

1

LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA III
SINTESIS DE FURANOS.
OBTENCION DEL FURFURAL.
OBJETIVOS.
a) Obtener elfurfural por deshidratación de pentosas en medio ácido.
b) Identificar el producto obtenido por medio de un derivado y otras pruebas de
identificación.
c) Revisar el interés biológico de los derivados del furfural.
REACCION.

OH

HO

HO

H O+, CALOR
3
HO

CH=O

O

PENTOSA

CH=O

FURFURAL

MATERIAL.
Matraz destilac. de una boca

1

Varilla de vidrio

1

Refrigerantede agua con
mangueras

1

T de destilación

1

Colector de destilación

1

Embudo de separación de
250 ml. con tapón Quickfit

1

Vaso de precipitados de 100
ml

1

Probeta graduada de 25 ml.

1

Embudo de filtración rápida

1

Varilla de agitación

1

Recipiente para baño María

1

Pipeta graduada de 10 ml.

1

Tubo de ensayo de 16 X l50
mm

1Embudo Büchner con
alargadera

1

Matraz Kitazato de 250 ml con
manguera

1

Matraz Erlenmeyer 125 ml.

1

Espátula de cromoníquel

1

Anillo metálico

1

Tela de alambre con placa de
asbesto

1

Pinza de tres dedos con
nuez

1

Mechero de Bunsen con
manguera

1

Lentes de protección

1

2

LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA III
SUSTANCIAS.
Sustancia:Cantidad:

Salvado u olote

7.5 g

Sulfato de sodio anhidro

5.0 g

Cloruro de sodio

3.0 g

Solución de 2,4 dinitrofenilhidrazina

2.0 ml

Carbonato de sodio

3.0 g

Acido sulfúrico al 10%

40 ml

ó Acido clorhídrico al 12%

40 ml

Cloroformo

45 ml

Reactivo de Tollens

2 ml

Acetato de anilina

2 ml

INFORMACION.
a) Ia pared celular de los vegetales esrica en pentosanos, los cuales al ser
hidrolizados y deshidratarse en medio ácido forman el furfural.
b) la presencia del grupo funcional aldehído en la estructura del furfural facilita su
identificación. Reacciona con la 2,4-dinitrofenilhidrazina, para formar la 2,4dinitrofenilhidrazona correspondiente, la cual tiene un punto de fusión
caracteristico. Reacciona también con el reactivo deTollens para formar el espejo
de plata reducida.
PROCEDIMIENTO.
En un matraz de destilación de una boca coloque 7.5 g de salvado u olote
finamente molido (NOTA 1) y 40 ml de ácido sulfúrico al 10 % (ó 40 ml. de ácido
clorhídrico al 12%). Adapte el refrigerante de agua en posición de destilación y
caliente la mezcla a ebullición suave haciendo uso del mechero. Colecte el destilado
hasta un volumende 20-25 ml (NOTA 2). Neutralice el destilado con carbonato de
sodio sólido, satúrelo con cloruro de sodio y extráigalo con cloroformo (tres
porciones de 15 ml cada una). Seque el extracto con sulfato de sodio anhidro y filtre
(o decante) para eliminar el sulfato de sodio. Destile el cloroformo calentando con un
baño María, hasta que en el matraz quede un residuo aceitoso de color amarillo yolor caracteristico. Con este residuo efectue las siguientes pruebas de identificación:
a) En un tubo de ensayo coloque de 1 a 2 ml de una solución de la 2,4dinitrofenilhidrazina y de 1-2 gotas del residuo aceitoso. Observe la formación de
un sólido de color anaranjado, sepárelo por filtración al vacio y determine el punto
de fusión del producto seco (NOTA 3).

3

LABORATORIO DE QUIMICAORGANICA III
b) En una tira de papel filtro de 8 cm impregnada con acetato de anilina, trátela con
1-2 gotas del residuo aceitoso; observe el color que toma el papel. Una prueba
positiva queda indicada por la formación de un color rojo cereza en el papel.
c) En un tubo de ensayo coloque 2 ml de reactivo de Tollens y de 2 a 3 gotas del
residuo aceitoso, mezcle homogeneamente el contenido del...