Propiedades Qu Micas De Alquenos Y Alquinos
Las reacciones más frecuentes son las de adición: de hidrógeno, halógeno, agua, etc. En estas reacciones se rompe el triple enlace y se forman enlaces de menorpolaridad: dobles o sencillos.
Hidrogenación en presencia de un catalizador: cis.
Hidrogenación de alquinos
Los alquinos pueden ser hidrogenados para dar los correspondientes cis-alquenos (dobleenlace) tratándolos con hidrógeno en presencia de un catalizador depaladio sobre sulfato de bario o sobre carbonato de calcio (catalizador Lindlar) parcialmente envenenado con óxido de plomo. Si seutiliza paladio sobre carbón activo el producto obtenido suele ser el alcano correspondiente (enlace sencillo).
CH≡CH + H2 → CH2=CH2 + H2 → CH3-CH3
Aunque la densidad de electrones y con esto de carga negativaen el triple enlace es elevada pueden ser atacados por nucleófilos. La razón se encuentra en la relativa estabilidad del anión de vinilo formado.
Frente al sodio o el litio en amoníaco líquido, sehidrogena produciendo trans-alquenos.1
CH3-C≡C-CH3 + 2 Na + 2 NH3 → CH3-CH=CH-CH3 (trans) + 2 NaNHH2
Halogenación, hidrohalogenación e hidratación de alquinos
Así como les ocurre a los alquenos, losalquinos participan en otras reacciones de adición:
Halogenación
Dependiendo de las condiciones y de la cantidad añadida de halógeno (flúor, F2; cloro, Cl2; bromo, Br2...), se puede obtener derivadoshalogenados del alqueno o del alcano correspondiente.
HC≡CH + Br2 → HCBr=CHBr
HC≡CH + 2 Br2 → HCBr2-CHBr2
Hidrohalogenación, hidratación, etc
El triple enlace también puede adicionar halogenuros dehidrógeno, agua, alcohol, etc., con formación de enlaces dobles o sencillos. En general se sigue la regla de Markovnikov.
HC≡CH + H-X → CH2=CHX donde X = F, Cl, Br...
HC≡CH + H2O → CHOH=CH2
PropiedadesQuímicas de los alquenos
Los alquenos no se pueden catalogar como ácidos pero sus propiedades ácidas son un millón de veces mayores que las de los alcanos. En las reacciones químicas a la derecha,...
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