propiedades quimicas alcoholes y fenoles


UNIVERSIDAD DE ANTIOQUIA
FACULTAD DE CIENCIAS EXACTAS Y NATURALES
INSTITUTO DE QUIMICA


Laboratorio de Química Orgánica





Propiedades Quimicas de los Alcoholes y Fenoles




Kelly
cc. 1040321716
Steven Nieto Mejía
cc. 1036941966

Profesor:


Juan Fernando Gil Romero





08 – 02 - 2014
Medellín


MARCO TEORICO

Los alcoholes son líquidos o sólidosneutros. El grupo hidroxilo confiere características polares al alcohol y según la proporción entre él y la cadena hidrocarbonada así será su solubilidad. Los fenoles son un grupo de compuestos orgánicos que presentan en su estructura un grupo funcional hidroxilo unido a un anillo. Los fenoles sencillos son líquidos o sólidos, de olor característico, poco hidrosolubles y muy solubles en solventesorgánicos. Algunos se usan como desinfectantes, pero son tóxicos e irritantes. Los fenoles son más ácidos que el agua y los alcoholes, debido a la estabilidad por resonancia del ión fenóxido. El efecto de esta resonancia consiste en la distribución de la carga del anión sobre toda la molécula en lugar de estar concentrada sobre un átomo particular, como ocurre en el caso de los aniones alcóxido.
Losalcoholes se designan en forma general como R-OH y los fenoles como Ar-OH. Las propiedades físicas y químicas de estos compuestos dependen tanto de R, Ar y del grupo –OH.
Solubilidad: Los alcoholes y fenoles pueden formar puentes de hidrógeno intermoleculares con moléculas del agua. Los alcoholes de bajo peso molecular (cadenas de hasta tres carbonos) son muy solubles en agua, la solubilidadcomienza a disminuir en alcoholes con cadenas de cuatro carbonos en adelante para alcoholes de cadena normal, esto se debe al efecto de la cadena R donde empieza a predominar la estructura no polar del grupo R sobre la porción polar del grupo –OH.
Reacción ácido base: Los fenoles son ácidos más fuertes que los alcoholes y que el agua. Esto se debe a que el ion fenóxido es una base más débil que el ionalcóxido e hidróxido ya que se haya estabilizado por resonancia. Por esta razón muchos fenoles son convertidos en sus respectivas sales (fenóxidos) por tratamiento con una solución alcalina.

Reacción con sodio metálico: El sodio metálico es una base más fuerte que el grupo –OH, es por esto que cuando se hacen reaccionar los alcoholes y fenoles con sodio metálico, estos se comportan comoácidos. En esta reacción el sodio desplaza al hidrógeno del grupo –OH de la misma manera que lo hace con el agua. El desprendimiento de hidrógeno es una evidencia de la presencia de hidrógenos activos en la molécula.

Prueba de Lucas: Estructuralmente los alcoholes se clasifican como primarios, secundarios y terciarios dependiendo del número de radicales unidos al carbono que aporta el grupo –OH. Losalcoholes tratados con el reactivo de Lucas difieren en la velocidad con que reaccionan dependiendo de su estructura. Esto se aprovecha para distinguir entre las tres clases de alcoholes. Esta prueba es aplicable a los alcoholes solubles en agua. El reactivo de Lucas favorece un mecanismo de reacción SN1, de allí el orden de reactividad observado.


Prueba de Jones:

Para alcoholes: Laoxidación de Jones es una prueba rápida para distinguir alcoholes primarios y secundarios de los alcoholes terciarios; esto se debe a que los alcoholes primarios y secundarios se oxidan con relativa facilidad perdiendo hidrógenos alrededor del carbono ligado a la función alcohol. La prueba positiva se observa por el cambio del color de naranja (Cr+6) a azul verde (Cr+3).


Para fenoles: La oxidaciónde los fenoles debido a la pérdida de hidrógenos de la función alcohol produce una clase de compuestos denominados quinonas. Estos compuestos estructuralmente son ciclohexadienonas conjugadas no aromáticas.
Prueba para fenoles: Los fenoles y los enoles (grupo hidroxilo unido a un carbono con doble enlace), producen una coloración violeta o verde al reaccionar con el cloruro férrico, esta...