Propiedades Quimicas

Propiedades Químicas

Presentado por:
* Katherine cerquera

HIDROXIACIDOS
INTRODUCCION.
El estudio de compuestos que tienen más de un grupo funcional afecta el comportamiento de otro. Estas interacciones de los distintos grupos funcionales se explican mediante los distintos grupos funcionales, mediante los conceptos de resonancia, efectos inductivos, efectos estéricos o una combinaciónde éstos. El estudio de los ácidos con sustituyentes oxhidrilo, halógeno o carbonilo, tiene interés, debido a que puede ocurrir interacciones de tipo químico entre dichos grupos funcionales; además estos compuestos tienen utilidad en procesos de síntesis.
NOMENCLATURA.
Debido a que en la nomenclatura el grupo carboxilo tiene preferencia sobre el grupo oxhidrilo, la presencia de la funciónalcohol en un hidroxiácido o hidroxíester se indica mediante el prefijo hidroxi, olvidando el sufijo ol. En el sistema de la UIQPA la posición del grupo oxhidrilo se indica mediante números; en el sistema común, mediante letras griegas.
CH3 CH OO CH3 - CH3 CH2 CH COOH
OH OH
2 - Hidroxipropionato de metilo Acido 2 - Hidroxi- 4 - fenilbutanoico
- Hidroxipropianato de metilo Acido - hidroxi - -fenilbutírico.
PREPARACION.
Los hidroxiácidos se encuentran frecuentemente como productos naturales. Existen algunos métodos de preparación como:
1.- Condensación aldólica seguida de oxidación selectiva (para obtener - hidroxiácidos).
H R OH
OH- [ O ]
2RCH2 -C- O ------> R - CH2 - CH - CH - CHO -----> R CH2 CH CH COOH
reactivo
OH de Tollens OH
La condensación aldólica origina un -Hidroxialdehido. Si el aldehído original tiene dos átomos de hidrógeno podrá ser fácilmente sustraído por la base y podrá ocurrir una segunda condensación aldólica. Sin embargo, existe una reacción que puede competir con ésta última, la eliminación del protón en, seguida de la perdida del grupo oxhidrilo en formándose un aldehido insaturado. Se puede pensar que el par de electrones que retenía elátomo de hidrogeno, se desplaza, formando un enlace con el átomo de carbono y forzando la salida del grupo oxhidrilo.
Si se elimina agua se obtendrá un aldehído , no saturado, en el que existe un doble enlace conjugado con el grupo carbonilo, encontrándose estabilizados por resonancia. Por lo tanto los aldoles perderán agua en forma espontanea, produciendo un aldehído insaturado como producto de lareacción, en vez del aldol esperado.

2.- Mediante la síntesis de cianohidrinas, seguida de hidrólisis para - hidroxiácidos.
O OH R'
NaCN H2O
R - C - R' + HCN --------> R - C - R' -------> R - C - COOH + NH4+
H+
CN OH
El cianuro de hidrógeno adiciona a la mayoría de los aldehídos y a muchas cetonas, produciendo cianhidrinas. En una técnica de síntesis común se trata el compuestocarboxílico con cianuro de sodio o potasio. Algunas veces, para evitar el manejo del cianuro de hidrógeno líquido (excesivamente tóxico) se emplea cianuro de sodio y un ácido para producir el HCN.

Principales Hidroxiácidos

Los hidroxiácidos se han vuelto la droga maravilla de los inicios del 90; tanto dermatólogos como consumidores están fascinados con los hidroxiácidos por sus efectosantienvejecimiento y sus múltiples aplicaciones en patología de la piel, como el acné y sus secuelas, la rosácea, la dermatitis seborreica, el melisma y en alteraciones de la pigmentación, xerosis, hiperqueratosis, etc.
Los hidroxiácidos, incorporados en una serie de productos para el cuidado de la piel, son una familia de compuestos constituidos por:
• Alfa hidroxiácidos (AHA)
• Beta hidroxiácidos(BHA)
• Hidroxiácidos en combinación
• Poli hidroxiácidos (PHA)

Los alfa hidroxiácidos
Son los más representativos dentro de los hidroxiácidos. Son ácidos carboxílicos orgánicos, constituidos por un grupo hidróxido en la posición alfa. La naturaleza linear alifática de la estructura de los AHA influye en su solubilidad en el agua dándoles la característica hidrofilia. Dentro de los alfa...