Proyecciones de Fischer

Las proyecciones de Fischer son utilizadas en química orgánica para representar en dos dimensiones la disposición espacial de moléculas en las que uno o más átomos decarbono están unidos a4 sustituyentes diferentes. Deben su nombre al químico alemán Hermann Emil Fischer.
Estos átomos pueden existir en dos configuraciones espacialmente diferentes, que son imágenesespeculares (simétricas respecto a un plano) entre sí, como lo son la mano derecha de la izquierda, y al igual que éstas no son superponibles en el espacio.
Estos átomos constituyen centros quirales o de isomería espacial. Cadacentro quiral da lugar a dos moléculas isómeras especulares o enantiómeros. Una molécula con 2 centros quirales puede tener 4 estereoisómeros (22 esteroisómeros, 2 parejas de enantiómeros); una con 3centros quirales puede tener 8 estereoisómeros (23 esteroisómeros, 4 parejas de enantiómeros); y así sucesivamente.
Los estereoisómeros que posibilitan los centros quirales de una molécula son, enprincipio, iguales química y físicamente, salvo que al incidir sobre sus respectivas disoluciones laluz polarizada el plano de vibración de ésta gira un ángulo diferente en cada caso.

En una proyección deFisher se representa cada carbono quiral con sus cuatro sustituyentes dispuestos en cruz aplicando la siguiente convención:
Los sustituyentes situados a derecha e izquierda sobresalen del plano derepresentación (papel o pantalla) y en el espacio estarían situados por delante de dicho plano, hacia el observador.
Los sustituyentes representados arriba y debajo del centro quiral estarían situadosespacialmente detrás del átomo quiral.
Hay que cuidar de no girar 90º la proyección de una molécula dada, porque obtendremos la representación de su enantiómero: los sustituyentes que en la primeraestaban dirigidos "hacia el fondo" habrán pasado a estarlo "hacia adelante" y viceversa.
Ejemplos [editar]
1º) Operación "no permitida": Las dos proyecciones siguientes, aunque no lo parezca,...