Pruebas De Solubilidad En Disolventes Orgánicos

UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO
FACULTAD DE QUÍMICA
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I
PROFRA. MARGARITA ROMERO ÁVILA
L 2-C. 10:00 a 14:00

PRUEBAS DE SOLUBILIDAD EN DISOLVENTES ORGÁNICOS:
CRISTALIZACIÓN POR PAR DE DISOLVENTES
Nombres Clave
* Ruiz Pérez Brenda 22
* Soto Correa Alfredo 23Objetivos:
* Realizar pruebas de solubilidad a un compuesto sólido para encontrar el par de disolventes adecuados para efectuar una cristalización.
* Purificar un compuesto orgánico sólido por el método de cristalización por par de disolventes.
* Deducir las características de solubilidad que debe reunir un compuesto orgánico sólido para ser purificado por cristalización por par dedisolventes.

Sustratos

NOMBRE | ESTRUCTURA | PUNTO DE FUSIÓN |
Benzoato de fenilo | | 60-72°C298-299°C |
Cumarina | | 246.5-249.5°C185-190°C |
Benzoina | | 133-135°C |
Tetrahydrocarbazole | | 118-120°C |

Disolventes
NOMBRE | ESTRUCTURA | PUNTO DE EBULLICIÓN |
Agua | | 100°C |
Metanol | | 65°C |
Etanol | CH3CH2OH | 78-80°C |
Acetona | | 56.3°C |
Acetato de Etilo | |77°C |
Hexano | | 68°C |

Procedimiento
1.-SOLUBILIDAD EN DISOLVENTES ORGÁNICOS (PAR DE DISOLVENTES)
Coloque en un tubo de ensaye 0.1 g de la muestra problema y agregue 1 mL del disolvente a probar, agite y observe, si el sólido no se ha disuelto, repita la operación hasta un máximo de 3 mL. Si no se disolvió entonces es insoluble en frío, si la sustancia fue insoluble en frío, calienteel tubo de ensaye en un baño María hasta ebullición y con agitación constante, teniendo precaución de mantener inalterado el volumen. Observe si hay solubilidad o no. Si la sustancia no se disolvió, es insoluble en caliente, enfríela a temperatura ambiente y luego en un baño de hielo-agua. Observe si hay formación de cristales.

2.- Una vez que ha encontrado su par de disolventes, es decir, queen uno la sustancia es muy soluble y en el otro es insoluble (en frío y en caliente), compruebe que los dos sean miscibles entre sí.

3.- CRISTALIZACIÓN POR PAR DE DISOLVENTES. Pese su muestra y colóquela en un matraz Erlenmeyer. Agregue poco a poco el disolvente en el cual es muy soluble, previamente calentado (comience con 10 mL). Caliente hasta ebullición, agitando constantemente y continúeagregando disolvente caliente hasta disolución completa. Una vez disuelto, filtre en caliente para eliminar las impurezas insolubles (filtración por gravedad).

4.-Si se tienen impurezas coloridas, antes de filtrar en caliente se agrega el carbón activado, deje hervir unos 3 minutos con agitación constante y filtre en caliente.

5.-Concentre un poco el filtrado y agregue, gota a gota, eldisolvente en el cual la muestra es insoluble, hasta producir turbidez. Agite la solución y si la turbidez desaparece, siga agregando gota a gota ese disolvente hasta que la turbidez permanezca. Entonces se agregan unas cuantas gotas del primer disolvente (caliente) para eliminar la turbidez y evitar que haya material precipitado. La solución saturada resultante, se deja enfriar a temperaturaambiente, luego en un baño de hielo-agua, induciendo la cristalización. Una vez formados los cristales, se separan de las aguas madres por filtración al vacío y se dejan secar.

6.-Para obtener material adicional (segunda cosecha), las aguas madres se pueden concentrar un poco, teniendo cuidado de que el disolvente que se elimine sea aquel en el que el producto sea más soluble. Finalmente cuando loscristales ya estén secos, péselos, calcule el rendimiento y determine el punto de fusión.
Observaciones
* Nuestro compuesto tenía impurezas coloridas (de color entre rojizo-anaranjado), así que tuvimos que agregar el carbón activado, para después filtrar el caliente.
* Pero antes de proceder a agregarle el carbón activado, agregamos más disolvente (acetato de etilo) pues se estaban...