Práctica Reacción de Cannizzaro
Páginas: 4 (804 palabras)
Publicado: 23 de junio de 2014
Laboratorio de Química Orgánica II
Práctica No. 5
Reacción de Cannizzaro
Práctica No.5
Reacción de Cannizzaro
Introducción
Dos moléculas debenzaldehído al exponerse a la acción de la solución de hidróxido de sodio concentrada sufren una desproporción para dar una mezcla de un alcohol y la sal de un ácido carboxílico, la sal en medio ácidoregenera el ácido carboxílico. Este proceso, conocido como reacción de Cannizzaro, se suele realizar dejando a temperatura ambiente al aldehído en hidróxido acuoso o alcohólico concentrado. (En estascondiciones, un aldehído con hidrógeno alfa daría rápidamente la condensación aldólica).
Los aldehídos sin hidrógenos α no pueden formar iones enolato, por consiguiente no pueden participar en lacondensación aldólica, a menos que reaccionen con el ion enolato de otro compuesto carbonílico. Si los dos aldehídos no tienen hidrógenos en α el resultado es una reacción de oxido-reducción, llamadareacción de Cannizzaro. El mecanismo del proceso de auto-oxidación-reducción descrito anteriormente implica la transferencia de ion hidruro desde el intermedio de reacción, resultante del ataque de OH- alcarbonilo, hasta una segunda molécula de aldehído. Sin embargo, si uno de ellos es formaldehído, la reacción genera casi exclusivamente formato de potasio o sodio y el alcohol correspondiente al otroaldehído:
ArCHO+HCHO ArCH2OH+HCOONa
Esta reacción se conoce como reacción de Cannizzaro cruzada. La evidencia sobre todo cinética y por experimentación con compuestos marcados isotópicamente, indicaque incluso esta eacción aparentemente tan diferente sigue el conocido esquema de los compuestos carbonílicos: adición nucleofílica.
Objetivo General
Obtener ácido benzoico por óxido-reducción debenzaldehído, aislar y purificar los productos.
Metodología
1. En un matraz esférico de 50 mL con junta 14/20 se pone una barra de agitación magnética, 3.5 g de hidróxido de sodio y 8 mL de agua...
Laboratorio de Química Orgánica II
Práctica No. 5
Reacción de Cannizzaro
Práctica No.5
Reacción de Cannizzaro
Introducción
Dos moléculas debenzaldehído al exponerse a la acción de la solución de hidróxido de sodio concentrada sufren una desproporción para dar una mezcla de un alcohol y la sal de un ácido carboxílico, la sal en medio ácidoregenera el ácido carboxílico. Este proceso, conocido como reacción de Cannizzaro, se suele realizar dejando a temperatura ambiente al aldehído en hidróxido acuoso o alcohólico concentrado. (En estascondiciones, un aldehído con hidrógeno alfa daría rápidamente la condensación aldólica).
Los aldehídos sin hidrógenos α no pueden formar iones enolato, por consiguiente no pueden participar en lacondensación aldólica, a menos que reaccionen con el ion enolato de otro compuesto carbonílico. Si los dos aldehídos no tienen hidrógenos en α el resultado es una reacción de oxido-reducción, llamadareacción de Cannizzaro. El mecanismo del proceso de auto-oxidación-reducción descrito anteriormente implica la transferencia de ion hidruro desde el intermedio de reacción, resultante del ataque de OH- alcarbonilo, hasta una segunda molécula de aldehído. Sin embargo, si uno de ellos es formaldehído, la reacción genera casi exclusivamente formato de potasio o sodio y el alcohol correspondiente al otroaldehído:
ArCHO+HCHO ArCH2OH+HCOONa
Esta reacción se conoce como reacción de Cannizzaro cruzada. La evidencia sobre todo cinética y por experimentación con compuestos marcados isotópicamente, indicaque incluso esta eacción aparentemente tan diferente sigue el conocido esquema de los compuestos carbonílicos: adición nucleofílica.
Objetivo General
Obtener ácido benzoico por óxido-reducción debenzaldehído, aislar y purificar los productos.
Metodología
1. En un matraz esférico de 50 mL con junta 14/20 se pone una barra de agitación magnética, 3.5 g de hidróxido de sodio y 8 mL de agua...
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