Puntos de ebullición y solubilidad de los compuestos orgánicos

Laboratorio de Química Orgánica I

PRÁCTICA 2
PUNTOS DE EBULLICIÓN Y SOLUBILIDAD DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS
I. OBJETIVO
- Determinar el punto de ebullición de compuestos orgánicos a través del Método de Siwoloboff.
- Analizar el comportamiento de los compuestos orgánicos en cuanto a los puntos de ebullición, tomando encuenta su estructura y fuerzas intermoleculares.
- Comprobar la polaridad de diferentes compuestos orgánicos en base a su solubilidad en distintos solventes.

II. INTRODUCCIÓN

Las propiedades físicas que resultan de interés para los procesos de separación e identificación de compuestos orgánicos, como son el punto de fusión, el punto de ebullición, la solubilidad, entre otras, se ven afectadasbásicamente por la polarización de enlaces y las interacciones moleculares que surgen como consecuencia de dicha polarización.
En términos generales, existe una estrecha relación entre las propiedades físicas, las fuerzas intermoleculares, la polaridad y la estructura molecular.
La presencia de momentos dipolares afecta las fuerzas atractivas entre moléculas, lo que se denomina interacciones ofuerzas intermoleculares y en la medida que estas interacciones sean mayores, las moléculas tenderán a estar más juntas y aumentarán, por ejemplo, el punto de fusión y de ebullición. Es por esto, que los compuestos polares fundirán y ebullirán a temperaturas mayores que los no polares de masa molar comparable.
Con relación a la solubilidad de compuestos orgánicos debe esperarse, sobre la base delas interacciones, que las sustancias polares sean solubles en solventes polares y las no polares serán solubles en disolventes no polares. Esto se conoce como la regla de que “lo semejante disuelve a lo semejante”.

III. FUNDAMENTOS TEÓRICOS
Interacciones Intermoleculares: se clasifican en Fuerzas de Van Der Waals, Dipolo-Dipolo y Puentes de Hidrógeno. Siendo las Fuerzas de Van Der Waalsaquellas que se generan entre moléculas no polares, debidas al continuo movimiento de los electrones en la nube electrónica molecular, que origina en determinados instantes un desbalance en la distribución de cargas, ocasionando un momento dipolar temporal o inducido; las Dipolo-Dipolo, mantienen unidas a moléculas polares, debido a que en este tipo de moléculas pueden distinguirse extremospositivos y negativos, entonces se generan dipolos que pueden atraerse o repelerse de acuerdo a su orientación; y, por último, los Puentes de Hidrógeno se originan debido a la fuerte atracción entre un átomo de hidrógeno (carga parcial positiva) de una molécula y un átomo muy electronegativo (como oxígeno o nitrógeno) de la misma o de otra molécula.
Cuando un compuesto se disuelve, sus unidadesestructurales (iones o moléculas) se separan unas de otras y el espacio entre ellas pasa a ser ocupado por moléculas de disolvente. La separación, tanto de las unidades estructurales del soluto como de las del solvente, requiere de vencer las fuerzas que las mantienen unidas en cada compuesto. Por otro lado, las características de la SOLUBILIDAD en compuestos orgánicos están determinadas principalmentepor su polaridad, donde compuestos con polaridad similar serán solubles entre sí, pero si presentan una diferencia grande en polaridad, serán insolubles.
En cuanto a los PUNTOS DE EBULLICIÓN, éstos se ven muy afectados por la intensidad de las interacciones entre moléculas. De manera que si las moléculas se mantienen unidas por fuertes interacciones, se necesitará mucha energía para apartarlas moléculas unas de otras y el compuesto tendrá el punto de ebullición muy alto.
Para las determinaciones de puntos de ebullición, se pueden emplear algunos de los métodos semimicros, como el de Siwoloboff o de los microquímicos, como el de Emich y el matraz de destilación. En este caso, la selección del método puede verse afectada por la cantidad de sustancia disponible para llevar a cabo la...