Purificación de mezcla de 2 solidos organicos desconocidos

Informe
Resolucion de la muestra N°2
Introducción




Se recibió una muestra sólida, compuesta por cristales blancos y amarillos
Ensayos de solubilidad y reveladores
Se ensayó la solubilidad de la muestra en distintos solventes, observando la solvatación de los cristales y realizando luego una placa cromatográfica de la solución para confirmar la presencia de los compuestos en lamisma. Para ello se realizaron multiples placas con el fin de hallar el revelador adecuado.
Al correr las placas en acetato de etilo/hexano 1:1 se encontró un compuesto de Rf= 0,9 que es observado bajo luz ultravioleta y un segundo componente de Rf=0,6 , revelado con vainillina. A partir de esto se podría inferir de forma aproximada que la muestra posee un componente insaturado (amarillo) y otroalquílico (blanco)
Los resultados se muestran en la tabla 1.
Hexano
tolueno
AcOEt
CH2Cl2
MeOH
Agua
-
-
+
++
-
-
Tabla 1: Ensayo de solubilidad de la muestra incognita.

A pesar de no observarse disolución total de la muestra, el mejor solvente resultó ser el cloruro de metileno. Las placas cromatograficas mostraron manchas en todos los casos, aunque en hexano resultó ser ténue.
Ensayode acidez
En primer lugar se ensayó la solubilidad en hidróxido de sodio y ácido clorhídrico 5%, sin observarse en principio disolución. Con hidróxido parece formarse una emulsión. Se procedió a disolver la muestra en cloruro de metileno y agregar HCl y NaOH 5% a dos soluciones distintas. Se tomó una muestra, y se sembraron las fracciones orgánicas en una placa cromatográfica. Los resultados semuestran en la figura 1:




Figura1: Cromatograma correspondiente a las fracciones orgánicas de la solución de la muestra lavada con HCl (A) y NaOH (B).
Se observa que en medio básico, desaparece un componente en la fase orgánica, por lo que el mismo resulta ácido o fenólico. Para evaluar la extracción ácido base como método de separación de los compuestos, se neutralizó la fase acuosa y seextrajo con cloruro de metileno, sin observarse manchas en la placa cromatográfica realizada.
Como se había comentado anteriormente, la solución forma una emulsion al agregar hidróxido de sodio, que no fue posible eliminar con el agregado de cloruro de sodio. Se procedió a tomar una fracción de la emulsion y sembrarla en otra placa. El componente que se esperaba encontrar en la fase acuosa seencontró en la emulsion, contaminado aun con el otro componente. Se realizó un a nueva extracción sobre la emulsion, sin poder recuperar nuevamente el compuesto ácido.
Como conclusión, la extracción ácido base de la muestra permite la purificación del compuesto neutro, pero el ácido no se puede recuperar puro dado que se forma una emulsion imposible de eliminar con el agregado de sal, lo quelleva a evaluar otros métodos de separación posibles.

Purificación

Dado el fracaso de la extracción ácido base, se procedió a disolver la muestra en hexano, separar los restos insolubles y disolverlos en cloruro de metileno. Se cromatografiaron ambas soluciones, encontrándose los dos componentes en las dos placas, por lo que el lavado con hexano tampoco resulta un método apropiado para laseparación.
Esto llevó a proponer una separación por cromatografía en columna. Para ello se bajó la polaridad del solvente de corrida para obtener Rfs de máximo 0,5. Tras evaluar distintas proporciones de hexano y acetato de etilo, se encontró que la mezcla 9:1 de los mismos deja a un compuesto en el punto de siembra y otro con un Rf=0,5, lo que permite la realización de una columna flash.Cromatografía en columna flash

La columna flash consiste en ejercer presión sobre la misma mediante bomba de vacío. Esto permite reducir notablemente los tiempos de trabajo. Como se comento antes, el solvente de corrida que se utilizó fue hexano/acetato de etilo 9:1 hasta la elusión del primer componente y acetato de etilo 100% para la elusión del segundo. Para efectuar la siembra, se preparó...