Purificacion de Anetol

Purificacion de Anetol
Resumen

Este plan de trabajo tiene como objetivo principal la obtención de anetol puro y la comparación de los rendimientos de los distintos compuestos de los cuales se extraerá el anetol. Se fundamenta la elección de la destilación por arrastre de vapor de agua partiendo del anís, del anís estrellado y del hinojo para obtener puro el 1-metoxi-4-propenil-benceno. A suvez, se justifica la realización de técnicas como la cromatografía en capa delgada (CCD) y la cromatografía en columna (CC) para verificar la pureza del compuesto obtenido y, llegado el caso, purificarlo.
La destilación por arrastre de vapor de agua es una técnica que se utiliza cuando el compuesto a purificar es inmiscible o poco miscible en agua, siendo este último el caso del anetol.Palabras Clave

Anetol – Destilación – Cromatografía - Pureza

Objetivo

- Obtención de anetol puro a partir de diferentes compuestos que lo contengan (Anís, Anís estrellado e Hinojo).
- Comparación del rendimiento de la técnica utilizada para la purificación del anetol en los diferentes compuestos de partida.
- Análisis de resultados por medio de cromatografía de capa delgada.

IntroducciónEl Anetol es un éter insaturado aromático, su nombre IUPAC 1-metoxi-4-propenil-benceno. Es un líquido incoloro que presenta aroma dulce a temperatura ambiente, ya que ebulle a los 236°C y funde a los 20-21°C. Su formula molecular es C10H12O. Además es poco soluble en agua pero es miscible en muchos disolventes orgánicos.
Su polaridad se debe a la presencia de un heteroátomo, el oxígeno.Tiene la capacidad de formar puentes de hidrogeno, como aceptor, no como dador. Es estabilizado por resonancia, debido a las insaturaciones conjugadas que presenta y al átomo de oxígeno (se le asigna hibridación sp2). Para poder explicar sus propiedades físicas y químicas a todos sus carbonos y al oxigeno se les asigna hibridación sp2, exceptuando los carbonos metílico a los cuales asignamoshibridación sp3.
En estado sólido presenta color blanco y se descompone en caliente.

Para cumplir con los objetivos de este trabajo, obtendremos el anetol de diferentes compuestos que lo contengan (fuentes naturales). Este éter presenta concentraciones elevadas en lo aceites esenciales de anís, anís estrellado e hinojo.
Por su parte, el anís presenta un máximo de 13% de humedad, de 11% de cenizastotales, de 2,5% de cenizas insolubles en HCl al 10% y un mínimo de 2% de esencia, constituida por anetol en un 80-90%, su isómero estragol, aldehído anísico y alcohol anísico. Debido al alto porcentaje de anetol en la esencia de anís, podemos prever que lo que obtendremos como destilado es prácticamente este compuesto puro, lo cual se verificara a través de Cromatografía en Capa Delgada (CCD) ypunto de fusión.
En cuanto al anís estrellado (del cual se puede extraer un mínimo de 4,5% de esencia) a diferencia del anís presenta menor concentración de anetol (85%) y safrol, además felandreno y terpineol. Tiene olor y sabor parecidos al anís, pero algo más ardiente, recordando el hinojo. Se usa igual que el anís en panadería, confitería y licores.
El hinojo se caracteriza por no presentar másde 13% de humedad, de 10% de cenizas totales, de 2,5% de cenizas insolubles en HCl al lo%, ni más de 5% de pecíolos de la umbela. Su contenido de esencia debe ser de por lo menos 2%, que apenas se diferencia en su composición de la esencia de anís, siendo sus componentes principales también anetol en un 70%, estragol, aldehído anísico y limoneno.

Anetol.
La técnica adecuada para obtener elanetol debe ser designada analizando sus características ya detalladas (polaridad, solubilidad, estabilidad, capacidad de interaccionar, etcétera) y las propiedades de los otros compuestos que forman parte de las esencias a purificar. Considerando que el anetol es prácticamente insoluble en agua porque no puede formar puentes de hidrógeno (como dador) y se encuentra en presencia del ácido...