Purinas Y Pirimidinas

PIRIDINA
La piridina (fórmula molecular C5H5N, masa molecular: 79,10) es un líquido incoloro de olor desagradable, similar al pescado en mal estado. Pertenece a la familia de los compuestos aromáticos heterocíclicos, y está estructuralmente relacionada al benceno, siendo la única diferencia entre ellos el reemplazo de un grupo CH del anillo bencénico por un átomo de nitrógeno.Historia
La piridina impura fue sin dudas preparada por los primeros alquimistas al calentar huesos animales y otra materia orgánica, pero la referencia documentada más temprana se adjudica al científico escocés Thomas Anderson. En 1849, Anderson examinó el contenido del aceite obtenido a través del calentamiento a altas temperaturas de huesos animales. Entre otras sustancias, separódel aceite un líquido incoloro de olor desagradable, desde el cual aíslo piridina pura dos años después. La describió como altamente soluble en agua, fácilmente soluble en ácidos concentrados y sales luego de calentarla y levemente soluble en aceites. Debido a su inflamabilidad, Anderson llamó a la nueva sustancia piridina, del griego πυρος (pyros) que significa fuego. Elsufijo -idina se le suma de acuerdo a la nomenclatura química, como en toluidina, para indicar que un carbono del ciclo contiene un átomo de nitrógeno
La estructura química de la piridina fue determinada décadas después de su descubrimiento En 1876, William Ramsay combinó acetileno y cianuro de hidrógeno en piridina en un horno de acero al rojo. Esta, fue la primera síntesis de un compuestohetero-aromático.
Los métodos contemporáneos en la producción de piridina tienen un bajo rendimiento y una demanda creciente para el compuesto requiere de la búsqueda de nuevas rutas su síntesis. Un punto de inflexión ocurrió en 1924 cuando el químico ruso Aleksei Chichibabin desarrolló la síntesis de piridina de Chichibabin, la cual utiliza reactivos relativamente baratos. Estemétodo aún se usa en la producción industrial de la piridina

Obtención en la Industria
Industrialmente, se obtiene del petróleo y en menor medida, del alquitrán de hulla (en el cual su concentración es de aproximadamente 0,1%), o bien por medio de síntesis a partir del acetaldehído y el amoníaco. También puede ser preparada por destilación del aceite obtenido de la destilacióndestructiva de huesos.
Derivados de la piridina pueden ser sintetizados haciendo reaccionar 1,5-dicetonas con acetato de amonio en ácido acético, seguido de oxidación.

La reacción de Chichibabin proporciona la 2-amino-piridina a partir de piridina por la acción de amiduro de sodio (o amiduro de potasio). Fue descrita por vez primera por Aleksei Chichibabin en 1914. La reacción tambiénse produce en sustratos similares. El esquema general de la reacción es el siguiente:

Nomenclatura
El nombre sistemático de la piridina, dentro de la nomenclatura de Hantzsch-Widman recomendada por la IUPAC, es azina. Sin embargo, los nombres sistemáticos para compuestos simples son raramente utilizados, por lo que la nomenclatura de los heterociclos sigue a los nombres comunes.La IUPAC no recomienda el uso de azina en vez de piridina.  La numeración de los átomos del anillo de piridina comienza en el nitrógeno. También se utiliza la distribución de las posiciones de los carbonos según el alfabeto griego (α-γ) y cuando se habla de los patrones de sustitución se utiliza (orto, meta y para). Aquí α (orto), β (meta) y γ (para) se refieren a las posiciones 2, 3y 4 del anillo respectivamente. El nombre sistemático de los derivados de piridina es piridinil, donde la posición del sustituyente es precedida por un número. Sin embargo en este caso también la IUPAC no aconseja el uso optando por el nombre común piridil en vez del sistemático. El derivado catiónico formado por la adición de un electrófilo al nitrógeno es llamado piridinio...