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TEMA 5
Grupos funcionales. Nomenclatura orgánica
Representación de los compuestos orgánicos:
fórmula empírica, molecular y estructural.

Representación de moléculas orgánicas:
Tipos de fórmulas.
• Empírica.
• Molecular

CH2O
C3H6O3

No sirven para identificar
compuestos

• Semidesarrollada (Es la más utilizada en la química orgánica)
CH3–CHOH–COOH
• Desarrollada (no se usademasiado)

• Con distribución espacial
(utilizadas en estereoisomería)

H OH
H C C C O
H H OH

Notación de cuñas

Modelos Moleculares

Tipos de átomos de carbono
(en las cadenas carbonadas)
a
Primarios: a)
Secundarios: b)
Terciarios: c)

CH3

a
CH3

a CH -C-CH -CH-CH
3
2 CH3
c
a
d b
CH2
b

Cuaternarios: d)
a CH3

Principales grupos funcionales
•
•
•
•
••
•
•

Ácido carboxílico
Éster
Amida
Nitrilo
Aldehído
Cetona
Alcohol
Fenol

R–COOH
R–COOR’
R–CONR’R’’
R–C≡N
≡
R–CHO
R–CO–R’
R–OH
Ph-OH

Principales grupos funcionales
• Amina

•
•
•
•
•
•

(primaria)
(secundaria)
(terciaria)

Éter
Alqueno
Alquino
Nitro
Halogenuro de alquilo
Radical

R–NH2
R–NHR’
R–NR’R’’
R–O–R’
R–CH=CH–R’
R– C≡C–R’
≡
R–NO2
R–X
R–Tipos de hidrocarburos
HIDROCARBUROS
CADENA ABIERTA

CADENA CERRADA

ALCANOS
(Sólo tienen enlaces sencillos)
Fórmula: CnH2n+2

CÍCLICOS

ALQUENOS (olefinas)
(Tienen al menos un
enlace doble)
Fórmula: CnH2n

AROMÁTICOS
(Tienen al menos
un anillo bencénico)

ALQUINOS
(Tienen al menos un
enlace triple)
Fórmula: CnH2n-2

ALCANOS

1 Å = 10-8 cm

Hidrocarburos SINgrupos funcionales
Lineales: CH3CH2CH2CH3
C4H10

Butano

C4H10

2-Metilpropano

Ramificados:

y

son isómeros estructurales.

Idéntica fórmula molecular, diferente conectividad

Cíclicos:

C6H12
Ciclohexano

Fórmula molecular general para:
- Alcanos acíclicos: CnH2n+2
- Alcanos cíclicos : CnH2n

Reglas IUPAC
1. Buscar la cadena más larga y nombrarla.

CH3CHCH2CH3
CH3Un butano metil sustituido

Un octano (sustituido por etilo, dos metilos)

Si hay dos cadenas de igual longitud, se elige la que tiene más sustituyentes.

4 sustituyentes

3 sustituyentes

Reglas IUPAC
2. Nombrar los sustituyentes.
Halo:

Bromo, fluoro, cloro, yodo

a) R lineal : Metil, etil, propil, .etc.
b) R ramificado:
1. Buscar la cadena más larga (desde el punto deunión).
2. Nombrar los sustituyentes.
Ejemplo:

(Metilpropil)

Reglas IUPAC
c) Cuando tenemos varios sustituyentes iguales:
Si R es lineal, usar prefijo di-, tri-, tetra-, penta-, etc.
Dimetilhexano

Si R está ramificado, usar: bis-, tris-, tetrakis-, etc., y el alquil entre
paréntesis:

Bis(metilpropil)

d) Nombres comunes: isopropil, tert-butil, neopentil

Reglas IUPAC
3.Numerar la cadena comenzando por el extremo más próximo a un
sustituyente:
2
1

2

4

4

3

1

3

5

7
6

8

9

Si los dos extremos equidistan del primer sustituyente, proseguir hasta
encontrar la primera diferencia:
5
1

2

3

7

4

6

8

9

En sustituyentes ramificados, numerar desde el carbono de unión (C1).

1

2
3

4.
Nombrar el alcano en ordenalfabetico (no numérico) de
sustituyentes, dando la localización por un número de prefijo.
7

4

6

8

3 2
1

5

5-Etil-2-metil-octano

2-Metilbutano

Alfabeto: Di-, tri-, etc. no cuentan para la cadena principal.
Pero cuentan en un R ramificado!!

7
8

4

6

3 2
1

5

7
8
{
{

5-Etil-2,2-dimetiloctano
No cuentan

2 1

4

6
5

35-(1,1-Dimetiletil)-3-etiloctano
Cuentan

Problema:
I

Cl

Br

¿Cual es la cadena más larga?

8
7

I

6
5

Cl

4
3
2
1

Br

¿Sustituyentes?

Yodo

8
7

I
1-Cloroetil

6
5

Cl

4
3

Dimetil

2
1

Br

Bromo

Yodo

8
7

I
1-Cloroetil

6
5

Cl

4
3

Dimetil

2
1

Br

Bromo

1-Bromo-5-(1-cloroetil)-2,2-dimetil-7-yodooctano...