QC13A 02 09 13

QUÍMICA COMÚN
QC-13-A

QUÍMICA ORGÁNICA

2013

LA QUÍMICA ORGÁNICA
Los compuestos cuya base estructural es el carbono se denominan orgánicos y son bastante
comunes e importantes.

Dado que la columna vertebral de los compuestos orgánicos es el carbono es conveniente repasar
sus características, geometría, capacidad de enlace y agregar formas nuevas de representar
gráficamente la estructura delas moléculas.
El carbono es un elemento no metálico perteneciente al grupo IV-A del sistema periódico, por
tanto su configuración electrónica sería:
C

1s2 2s2 2p2

Z= 6

Estado fundamental

Se puede decir entonces que:
1º Los átomos de carbono presentan 4 electrones de valencia.
2º Los 4 electrones pueden actuar formando enlaces, entonces el carbono es tetravalente.
3º Los átomos de carbono sepueden enlazar entre sí formando cadenas.
Examinemos las fórmulas estructurales y las maneras condensadas de dibujar las moléculas
orgánicas:

H
H

C

H

CH4

H
Metano

Para la estructura del butino en cambio, se ilustran las formas antes vistas y agregamos una
nueva manera de dibujar, mucho más útil pues permite dibujar moléculas grandes sin
complicación alguna.

2

En esta forma esquemática cadavértice corresponde a un carbón, los hidrógenos no se
dibujan y los enlaces entre carbonos se representan con líneas, una en el caso de un
enlace simple, dos líneas para uno doble y tres líneas para uno triple.

C

C

C

C

Butino

Fórmulas Estructurales Espaciales

Carbono sp3
• Tiene geometría tetraédrica con ángulos de
enlace de 109.5º.

Carbono sp2
• Tiene una geometría trigonal plana donde losángulos de enlace son de 120º
aproximadamente.

Carbono sp
• Tiene geometría lineal con ángulos de enlace de
180º, como en el etino.

3

Enlace entre carbonos
Como ya se vio, los enlaces de carbono pueden ser simples, dobles o triples, para formar cada
uno de ellos se utilizan distintas uniones llamadas  (sigma) y  (pi).

Enlaces sigma

Enlaces pi

Enlaces sigma

Un Enlace pi

Se forman cuandodos orbitales híbridos, o un
híbrido y un orbital s interaccionan de frente.

Se forman cuando dos orbitales p, paralelos,
interaccionan formando una unión. A pesar de
la forma del dibujo, esto representa sólo una
unión.

Tipos de enlaces e hibridación en el carbono

Carbono sp3
• Es aquel presenta únicamente enlaces σ
(sigma), como el metano.

Carbono sp2
• Es aquel presenta además de los enlacesigma, un enlace  (pi), como los
carbonos del eteno.

Carbono sp
• Es aquel presenta además de los enlace
sigma, dos enlaces  (pi), con lo cual
completa tres uniones entre dos
átomos, como en el ya mencionado
etino.

4

CARBONO PRIMARIO, SECUNDARIO, TERCIARIO Y CUATERNARIO
Un átomo de carbono es llamado primario cuando está unido solamente a otro átomo de
carbono.
Un átomo de carbono essecundario cuando está unido a otros dos átomos de carbono.
Un átomo de carbono es terciario cuando está unido a otros tres átomos de carbono.
Finalmente, un átomo de carbono es cuaternario cuando está unido a otros cuatro átomos de
carbono.
En la figura se anotan los primarios, secundarios, terciarios y cuaternarios con números para su
mejor identificación.

1

2
1

3

1

4

1

1

CADENASHIDROCARBONADAS
La enorme cantidad de compuestos orgánicos conocidos, se debe en gran medida a la capacidad
que tienen los átomos de carbono para enlazar y formar cadenas de compuestos covalentes.

Tipos de
Cadenas
Abiertas

Cerradas

(Alifáticas)

(Cíclicas)

5

Mixtas

a)

Cadenas abiertas (alifáticas o acíclicas)
CH3
H3C

CH2 CH2 CH2

CH2

CH2

CH3

H3C

HC

HC

CH3

CH3
n - heptano

b)

2 , 3 dimetilbutano2
2 , 3 dimetil butano

Cadenas cerradas, también llamadas cíclicas.

CH
CH2
H2C

HC

CH2

CH

HC

CH
CH

ciclo propano

c)

benceno

Cadenas mixtas
CH3

H2C

CH2
CH3
1 , 3 dietil ciclohexano

CLASIFICACIÓN DE LAS CADENAS ALIFÁTICAS

Cadenas
Alifáticas
Normal o
Recta
Ramificada

Saturada

Homogénea

Insaturada

Heterogénea

6

Normal o Recta
Ramificada

Sin ramificaciones, secuencia lineal....