qimica orgaica
MATERIAL QM Nº 25
QUÍMICA
ORGÁNICA
COMPUESTOS DE CARBONO
La naturaleza química del Carbono y su enorme capacidad para enlazarse, consigo mismo y con
otros átomos genera millones de estructuras diversas y posibles donde el límite es la imaginación
humana, pudiendo sintetizarse moléculas casi a pedido. Ejemplo de esto son los compuestos que
se ilustran: Grafenoy Oseltamivir.
El Grafeno es un compuesto de estructura infinita pero con sólo un átomo de espesor, fue
obtenido y descrito en 2004 por un grupo de científicos rusos e ingleses. En 2010 K. Novosélov y
A. Geim recibieron el premio Nobel de física por su descubrimiento y estudios posteriores. El
Grafeno tiene aplicaciones potenciales como sustituto del Cobre en los cables de aviones y navesespaciales y como sustituto del silicio en la fabricación de microprocesadores.
El oseltamivir también es conocido como Tamiflú®, se ocupa en el tratamiento de la influenza A
y B e hizo su aparición más importante durante la epidemia conocida como influenza humana
AH1N1 a mediados del 2010.
LA QUÍMICA ORGÁNICA
Los compuestos cuya base estructural es el carbono se denominan orgánicos y sonbastante
comunes e importantes.
Ejemplos hay muchos:
El alcohol es un ejemplo, su uso es muy cotidiano, como bebida e incluso en los hospitales.
El vinagre (ácido acético), es un condimento habitual en nuestras comidas, y por cierto, lo
usamos a diario.
El azúcar común es un hidrato de carbono vital.
La gasolina es uno de los combustibles de mayor uso en el mundo.
El éter es un solvente de uso masivo en la industria e inclusive en farmacias y hospitales.
Con fórmulas más complicadas podemos citar las proteínas, ácidos nucleicos, vitaminas, hormonas,
medicamentos, etc.
Además de esto, existen sustancias, como CO, CO2, H2CO3, carbonatos, HCN y cianuros, que son
"compuestos de transición", pues aunque contienen carbono, presentan propiedades mássemejantes a los compuestos inorgánicos.
EL CARBONO
Dado que la columna vertebral de los compuestos orgánicos es el Carbono es conveniente repasar
sus características, geometría, capacidad de enlace y agregar formas nuevas de representar
gráficamente la estructura de las moléculas.
El Carbono es un elemento no metálico perteneciente al grupo IV-A del sistema periódico, por
tanto:
C
1s2 2s22p2
Z= 6
Estado fundamental
Se puede decir entonces que:
1º Los átomos de Carbono presentan 4 electrones de valencia.
2º Los 4 electrones pueden actuar formando enlaces, por lo tanto, el Carbono es un átomo
tetravalente.
3º Los átomos de Carbono se pueden enlazar entre sí formando cadenas.
Examinemos las fórmulas estructurales y las maneras condensadas de dibujar las moléculasorgánicas:
H
H
C
H
CH4
H
M e ta n o
2
Aquí tenemos dos dibujos uno con los enlaces explícitos y otro donde sólo informamos la
estructura.
Para la estructura del butano en cambio, se ilustran las formas antes vistas y agregamos una
nueva manera de dibujar, mucho más útil pues permite dibujar moléculas grandes sin
complicación alguna.
En esta forma esquemática cada vérticecorresponde a un átomo de Carbono, los
átomos de Hidrógenos no se dibujan y los enlaces entre Carbonos se representan con
líneas, una en el caso de un enlace simple, dos líneas para uno doble y tres líneas para
uno triple.
H
H
H
H
H
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H 3C
CH2
CH2 CH3
B u ta n o
Con lo anterior el 1-Buteno se escribe como sigue:
H
CH
H
H
C
C
C
H
H
H
H
1 -B u te n o
Fórmulas Estructurales Espaciales
En general el átomo de Carbono mantiene la geometría de la hibridación, es decir, un Carbono sp3
tendrá geometría tetraédrica con ángulos de enlace de 109.5º.
H
1 0 9 .5 º
C
H
H
H
M e ta n o
El Carbono sp2 tiene una geometría trigonal plana donde los ángulos de enlace...
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