Qmcorg -2001

TEMA 17.Reactividad

Eteres,

epóxidos

y

sulfuros.

Propiedades

generales.

R-O-R’
O

éter epóxido sulfuro

R-S-R’

ETERES
R-O-R’
Los éteres son compuestos de fórmula R-O-R´en la que R y R´ pueden ser grupos alquilo o arilo (fenilo). Los éteres podrían considerarse derivados del agua, por simple sustitución de los átomos de hidrógeno por grupos alquilo. En la siguientefigura se indican, a modo de comparación, las estructuras del agua, el metanol y el dimetil éter.

Alifáticos R—O—R (los dos radicales alquílicos). Aromáticos Ar—O—Ar (los dos radicales arílicos).Mixtos R—O—Ar (un radical alquílico y otro arílico).

1

Propiedades físicas

Compuestos incoloros Puntos de ebullición bajos (no forman enlace de H) Solubilidad similar a la de los alcoholesMuy poco reactivos

R

O R

H

O H

P.ebullición
OH

118ºC 35ºC 36ºC

Solubilidad (g/100 ml, 25ºC) 7,9 7,5 0,03

butanol
O

dietiléter pentano

Densidad menor que el aguaCompuestos muy inertes: disolventes Pueden ser explosivos

OOH O + O2 O hidroxiperoxiéter

Son muy usados en la preparación de reactivos de Grignard
R R O Mg R

R-X

+

Mg

——>

Et2O

R-MgXR R

¨ ¨ O ¨ ¨

X

2

Obtención
Tratamiento ácido de alcoholes A partir de alcoholes y alquenos Síntesis de Williamson Síntesis de éteres por deshidratación de alcoholes
La síntesisindustrial del dimetil éter (CH3-O-CH3) y del dietil éter (CH3CH2-O-CH2CH3) se efectúa de este modo mediante calentamiento de los correspondientes alcoholes en presencia de H2SO4. VISTO EN TEMA ANTERIORSíntesis de Williamson de éteres
Uno de los métodos más empleados en la preparación de éteres implica el ataque SN2 de un ión alcóxido sobre un halogenuro primario, este método se le conoce comosíntesis de Williamson.

3

NaH Na ó K

Reactividad
Reacciones de los éteres con hidrácidos Ruptura de éteres
Los éteres no se emplean como intermedios de síntesis debido a su inercia química....