QO PREVIOalquino


Obtención y Propiedades del Acetileno
Objetivos:
Conocer un método de preparación de acetileno por hidrólisis de carburo de calcio.
Realizar pruebas de detección de alquinos como son: insaturación acidez y preparación de un subderivado.

Investigación previa:
Alquinos, son hidrocarburos alifáticos con al menos un triple enlace -C≡C- entre dos átomos de carbono. Son insolubles en agua, perobastante solubles en disolventes orgánicos usuales y de baja polaridad.Son menos densos que el agua y sus puntos de ebullición muestran el aumento usual con el incremento del número de carbonos y el efecto habitual de ramificación de las cadenas. Los puntos de ebullición son casi los mismos que para los alcanos o alquenos con el mismo esqueleto carbonado. Los tres primeros términos son gases; losdemás son líquidos o sólidos. A medida que aumenta el peso molecular aumentan la densidad, el punto de fusión y el punto de ebullición.
Las reacciones de adición son:
Hidrogenación de alquinos, la halogenacion, hidrohalogenación e hidratación de alquinos.
Los acetilenos son compuestos de baja polaridad, por lo cual sus propiedades físicas son muy semejantes a la de los alquenos y alcanos.



Losalquinos terminales son capaces de reaccionar con NaNH2 y compuestos organometálicos para dar lugar a acetiluros de sodio, litio y magnesio. También reacciona con soluciones de metales pesados como Ag y Cu dando acetiluros cuya principal característica es que forman precipitados, blanco (Ag) y rojizo (Cu).
El acetileno, es usado en la industria, para obtener cauchos buna o neopreno. Este compuestoha sido uno de los productos de base más importantes para la industria química. Se la química de este, lo que permitió la obtención de una serie de productos de aplicación industrial para plásticos, elastómeros, disolventes, etc. Actualmente el acetileno es la materia prima fuandamental para obtener derivados.
Los compuestos con grupo carbonilo son, aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos,ésteres, amidas y aminas.
Tautómeros (del griego tauto = igual y griego meros = la parte) se denominan dos isómeros que se diferencian sólo en la posición de un grupo funcional. La tautomería más conocida es la tautomería ceto-enol.



Generalmente se trata de un equilibrio con predominio de la forma ceto aunque la cantidad de cada forma depende de la estabilidad relativa de ambos tautómeros; afectadapor la capacidad de formación de puentes de hidrógeno por parte del disolvente, una posible conjugación de los dobles enlaces o la formación de un puente de hidrógeno intramolecular como en el caso de la acetilacetona que desplaza el equilibrio hacia la forma enólica. La tautomerización puede ser catalizada tanto por ácidos como por bases. En la catálisis por bases, la base extrae un hidrógeno alfade la forma cetónica formando un anión enolato; la deslocalización de la carga y posterior protonación del anión lleva a la forma enólica.

En la catálisis por ácidos, se protona el oxígeno del grupo carbonilo. La desprotonación de un carbono alfa da la forma enolíca.
La 2,4-dinitrofenilhidracina puede usarse para detectar cualitativamente los grupos carbonilo de cetonas y aldehídos.

Elresultado es positivo cuando hay un precipitado rojo o amarillo.
Los cristales de las distintas hidrazonas tienen puntos de fusión y ebullición característicos. Gracias a ello la 2,4-DNFH puede usarse para distinguir entre diversos compuestos con grupos carbonilos. Este método es particularmente importante porque las determinaciónes de punto de fusión requiere tan sólo instrumental de bajo costo. Estaaplicación en química analítica fue desarrollada por Brady y Elsmie.
Además, no reacciona con otros grupos funcionales que contengan carbonilos, como los ácidos carboxílicos, amidas y ésteres.
Procedimiento Experimental:
1. Colocar 2g de carburo de calcio en un matraz de dos bocas.
2. En una de ellas se adapta un embudo de adición con 7ml de agua con 5ml de etanol (como agente hidrolizante)....