QOFII Practica04 Esteres

PRÁCTICA NUMERO 04
ESTERES

I. OBJETIVOS:
Sintetizar algunos ésteres e identificarlos.
Sintetizar etanoato de etilo y salicilato de metilo.
II. FUNDAMENTO TEORICO:
Los esteres son compuestos orgánicos derivados de los ácidos orgánicos representados por el grupo funcional éster:

Los ésteres de ácidos orgánicos se pueden formar por reacción entre un ácido carboxílico y un alcohol en presencia deun ácido prótico como catalizador, tal como el cloruro de hidrógeno o el ácido sulfúrico (a menudo llamado esterificación de Fischer) o un catalizador ácido de Lewis tal como el trifluoruro de boro (usualmente formando un complejo con el éter dietílico o por reacción de un derivado de ácido tal como cloruro de ácido o anhídrido con un alcohol. Los ésteres son compuestos versátiles en la químicaorgánica y se utilizan ampliamente debido a que se convierten fácilmente en una variedad de otros grupos funcionales.
Muchos ésteres tienen un aroma característico, lo que hace que se utilicen ampliamente como sabores y fragancias artificiales. Por ejemplo:
butanoato de metilo: olor a Piña
salicilato de metilo (aceite de siempre verde o menta): olor de las pomadas
octanoato de heptilo: olor aframbuesa.
etanoato de isopentilo: olor a plátano.
pentanoato de pentilo: olor a manzana.
butanoato de pentilo: olor a pera o a albaricoque.
etanoato de octilo: olor a naranja.

III. MATERIALES Y REACTIVOS:
Ácido acético
12 tubos de ensayos.
Ácido benzoico
02 gradillas
Ácido cítrico
02 vaso de precipitado de 500ml.
Ácido oleico
02 vaso de precipitado de 100ml
Ácido oxálico
04 varillas de vidrio
Ácidosalicílico
02 pinzas para tubos
Ácido tartárico
02 mecheros Bunsen
Ácido clorhídrico
02 espátulas
Benceno
02 pipetas de 2, 5 y 10ml
Metanol
02 Probeta 50ml
Hidróxido de sodio
01 Tapón monohoradado
Etanol
01 Papel Tornasol
Carbonato de sodio

Tricloruro Férrico

Agua de Bromo

Ácido Sulfúrico concentrado

Alcohol isoamílico

Alcohol sec-butílico

Alcohol n-butílico

Cloruro de Calcio


IV. PARTEEXPERIMENTAL:
1. Síntesis de Esteres:
En tubos de ensayos medianos colocar 2 a 5ml de ácidos orgánicos diferentes, luego verter la misma cantidad de diferentes alcoholes según la siguiente reacción:

Observar el color formado, e identificar mediante análisis organoléptico las diferentes formaciones de esteres.

2. Reconocimiento de los Esteres:
Los esteres reaccionan con hidroxilamina (NH2OH) enpresencia de bases fuertes produciendo ácidos hidroxámicos, los cuales forman complejos de color púrpura intenso con el ión férrico constituyendo esto una prueba de reconocimiento de esteres conocida como el “ensayo del Hidroxamato”

3. Síntesis de acetato de etilo:
En un matraz de boca esmerilada de 250ml se colocan 40ml de ácido acético glacial y 45ml de etanol del 96%. Se añaden 5ml de Ácidosulfúrico, gota a gota, agitando continuamente y se adapta al matraz un refrigerante de reflujo y una torre de cloruro cálcico (no olvidar añadir a la mezcla un trocito de plato poroso antes de poner el refrigerante). Una vez efectuado el montaje se procede a calentar a reflujo la reacción durante 1 hora. Una vez finalizado el reflujo se deja enfriar el contenido del matraz, se añade otro trozo de platoporoso y se modifica el montaje disponiéndolo para una destilación simple con el objeto de separar el acetato de etilo formado junto al etanol que no ha reaccionado y algo de acético que se arrastra. Se mantiene la destilación hasta que no destila más líquido, quedando en el matraz el ácido sulfúrico y el acético que no ha reaccionado.
El destilado obtenido se introduce en un embudo de decantacióny se agita con una disolución de carbonato sódico al 10%, teniendo la precaución de abrir la llave inmediatamente de mezclar los dos líquidos para permitir la salida del CO2 que se produce en la neutralización. El acetato de etilo se continúa lavando hasta no observar reacción ácida. Se separa la capa orgánica (superior) y se lava con una solución constituida por 20 g de CaCl2 en 25 ml de...