Química orgánica y aplicaciones

Universidad Autónoma de Madrid Química orgánica y aplicaciones

Alberto Fernández Oliva

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INTRODUCCIÓN.
La química orgánica es la disciplina científica que estudia la estructura, propiedades, síntesis y reactividad de compuestos químicos formados principalmente por carbono e hidrógeno, los cuales pueden contener otroselementos, generalmente en pequeña cantidad como oxígeno, azufre, nitrógeno, halógenos, fósforo, silicio. El término “orgánico” procede de la relación existente entre estos compuestos y los procesos vitales, sin embargo, existen muchos compuestos estudiados por la química orgánica que no están presentes en los seres vivos, mientras que numerosos compuestos inorgánicos forman parte de procesos vitalesbásicos como las sales minerales y metales como el hierro que se encuentra presente en la hemoglobina. Las características generales que nos servirían para diferenciar los compuestos orgánicos de los inorgánicos son: 1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. La gran mayoría de enlaces son de tipo covalente. Puntos de fusión y de ebullición bajos respecto a los compuestos inorgánicos. Poco solubles en agua. Moléculasapolares o poco polares. Presentan reacciones lentas y complejas. Estructuras moleculares complicadas, especialmente las de origen natural. Se descomponen al calentarlos.

El átomo de carbono presenta una configuración electrónica 1s2 2s2 p2 . En estado fundamental los electrones del átomo de carbono estarían situados de la siguiente forma. Según esta configuración el átomo de carbono actuaríanormalmente con valencia (II), pero sólo se conoce el monóxido de carbono (CO) y el CH2 como compuestos del carbono que actúen con valencia (II). No obstante, por adición de 96 Kcal/mol de energía a un átomo de carbono, uno de los electrones del orbital 2s puede excitarse hasta alcanzar el orbital vacío 2p. Entonces, el átomo de carbono pasaría a tener cuatro electrones desapareados y podría formarcuatro enlaces covalentes llegando a obtener la configuración de gas noble. En la formación de esos enlaces covalentes se libera energía. En la reacción CH2 + H2, se crean dos enlaces C – H y se liberan 174 Kcal/mol. Habitualmente el carbono actúa con valencia (IV). El reducido volumen del átomo de carbono hace que el núcleo ejerza fuertemente su influencia sobre dichos electrones. El átomo decarbono puede formar fuertes enlaces covalentes con otros átomos de carbono dando largas cadenas carbonadas muy estables. De ahí el elevado número de compuestos orgánicos: de cadena corta, cadena larga, ramificados, cíclicos, etc. El átomo de carbono, puede unirse también a otros átomos de carbono, mediante enlaces dobles y triples.

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Pero, ¿el boro, el nitrógeno o el silicio, de características similares a las del carbono, podrían dar lugar al mismo número de compuestos y ser la base de otra supuesta “química orgánica”?
Boro y nitrógeno al estar en el mismo periodo poseen idénticos orbitales de valencia. Pero el boro tiene 3 electrones y el nitrógeno 5. A diferencia del carbono que utiliza 4 electrones de valencia encuatro orbitales de valencia. El boro tendrá un orbital vacío formando, por ello, compuestos poco estables debido a la deficiencia de electrones. En cambio, el nitrógeno presenta el inconveniente contrario, con un par de electrones sin formar enlace, los compuestos en base a enlaces N-N presentan repulsiones entre los pares de electrones solitarios (enlazantes) que hacen débil al enlace, lo cualexcluye la posibilidad de cadenas de nitrógenos estables. Por otra parte, las limitaciones que presenta el silicio son: No puede formar enlaces múltiples (dobles, triples), pues la repulsión de los electrones internos (10 electrones 1s2 2s2 p6) no permite que dos átomos de silicio se aproximen lo suficiente para que los orbitales p se solapen y formen un doble enlace. La energía de los enlaces...