Química Orgánica

 4° PRACTICA DIRIGIDA
1. Completar las proposiciones que impliquen una respuesta correcta, para la reacción que se presenta a continuación:
a) Si “a” es grupo alquilo y “b”es hidrógeno, un nucleófilo más fuerte que el OH - sería ____.
b) Si la prioridad ( Cahn-Ingold-Prelog) de X en el sustrato, es la misma del nucleófilo en el producto, ¿ que se espera referente a laconfiguración del producto, si es una reacción Sn2?
c) ¿Qué sustituyente sería “a” y/o “b”, que permita una transposición en reacciones Sn1?--------
d) Si el sustrato es ópticamente puro y elproducto no tiene actividad óptica, ¿Qué tipo de reacción ocurrió? -------------
e) Si el sustrato es ópticamente puro y el producto es mezcla de enantiomeros con 10% de pureza óptica ¿que reacciónocurre principalmente? --------
En relación a la reacción de halogenación por radicales libres:

f) Escribir la reacción que produce un único producto ópticamente activo.
g) Escribir la reacciónque produce mezcla racémica.
h) Escribir la reacción que produce estereoisómeros (no enantiómeros).

2. En relación a reacciones de eliminación, se presentan los siguientes hechos experimentales.a) Justificar razonadamente las diferencias en las proporciones de los productos formados. Sugerencia: considera el análisis conformacional.
b) Proponer el mecanismo de reacción para la segundareacción


SOLUCIONARIO
1. Las frases que completan mejor las proposiciones son:
a) CN -, I -, NH2 -, CH3O -, HS -
b) Inversión de configuración
c) a = H y b = (CH3)2CH -, (CH3)3C –
d) Sn1
e)Principalmente Sn1
f) Obtención del producto ópticamente activo, que no es mezcla racémica (existen otras posibilidades):


g) Obtención de la mezcla racémica.


h) Obtención deestereoisómeros que no son enantiómeros (diasterómeros)




2.- Primer caso:

Para el primer caso el bromo presenta dos posiciones antiperiplanares con H-. Esto explica la formación de dos productos y...