química, tipo de compuesto
Tipo de compuesto
Fórmula
Grupo
funcional
Estructura
Ejemplo
Alcano
R-CH2-CH2-R'
R-H
Alqueno
R-CH=CH-R'
Doble enlace
Alquino
R-C≡C-R'
Triple enlace
Alcohol
R-OH
Grupo
Hidroxilo
CH3-OH
Éter
R-O-R'
Grupo
alcoxi
CH3-O-CH3
Aldehído
R-C(=O)H
Grupo
carbonilo
CH3-CHO
Cetona
R-C(=O)-R'
Grupo
carbonilo
CH3-OC-CH3
Ácido carboxílicoR-COOH
Grupo
carboxilo
CH3-CH2-COOH
Aldehídos
Nomenclatura de los Aldehídos
Se nombran sustituyendo la terminación -o del nombre del hidrocarburo por -al. Los aldehídos más simples (metanal y etanal) tienen otros nombres que no siguen el estándar de la IUPAC pero son más utilizados (formaldehído y acetaldehído, respectivamente) estos últimos dos son nombrados en nomenclatura trivial.Número de carbonos
Nomenclatura IUPAC
Nomenclatura trivial
Fórmula
P.E.ºC
1
Metanal
Formaldehído
HCHO
-21
2
Etanal
Acetaldehído
CH3CHO
20,2
3
Propanal
Propionaldehído
Propilaldehído
C2H5CHO
48,8
4
Butanal
n-Butiraldehído
C3H7CHO
75,7
5
Pentanal
n-Valeraldehído
Amilaldehído
n-Pentaldehído
C4H9CHO
6
Hexanal
Capronaldehído
n-Hexaldehído
C5H11CHO
7
HeptanalEnantaldehído
Heptilaldehído
n-Heptaldehído
C6H13CHO
8
Octanal
Caprilaldehído
n-Octilaldehído
C7H15CHO
9
Nonanal
Pelargonaldehído
n-Nonilaldehído
C8H17CHO
10
Decanal
Caprinaldehído
n-Decilaldehído
C9H19CHO
Fórmula general: CnH2n+1CHO (n = 0, 1, 2, 3, 4, …)
Obtención de los Aldehídos
a) Oxidación de alcoholes
La oxidación de alcoholes primarios produce en unaprimera etapa, aldehídos; mientras que la oxidación de alcoholes secundarios conduce a cetonas.
Las cetonas son resistentes a la oxidación posterior, por lo que pueden aislarse sin necesidad de tomar precauciones especiales. En cambio, los aldehídos se oxidan fácilmente a los ácidos carboxí1icos correspondientes. Para evitar esta oxidación es necesario separar el aldehído de la mezclareaccionante a medida que se va formando, lo que se consigue por destilación, aprovechando la mayor volatilidad de los aldehídos inferiores respecto a los correspondientes alcoholes. Así se obtiene, por ejemplo, el propanal:
CH3—CH2—CH2OH Na 2 Cr 2 O 7? + H 2 SO 4?
60–70 ºC CH3—CH2—CHO
ESTERES
Éster como grupo funcional
Se termina el nombre del alcano en -ato de alquilo. Cuando va unido a un cicloel grupo éster se nombra como -carboxilato de alquilo
Éster como sustituyente
Cuando en la molécula existe un ácido carboxílico, el éster pasa a ser un mero sustituyente y se ordena por orden alfabético con el resto de sustituyentes de la molécula denominándose alcoxicarbonil.
Obtención de los Ésteres
Cuando se hace reaccionar un ácido carboxilo con un alcohol obtienes un éster y ademásse libera una molécula de agua, es decir:
R – COOH + R’ – OH —–> R – COOR’ + H2O
Un ejemplo:
CH3COOH (ácido) + CH3OH —–> CH3COOCH3 + H2O
Lo que en palabras es lo siguiente:
Ácido etanoíco + metanol —–> Etanoato de metilo
Ø Esta es la escarificación de fisher : que es a partir de un ácido carboxilico y un alcohol:
RCOOH + ROH ——— RCOOR + H2O
otros métodos de obtención de esteres son:RCOOH + CH2N2 ———– RCOOCH3 + N2
RCOO-Na+ + RX —————–RCOOR + NaX
(sal) (haluro de alquilo) (éster) (haluro de sodio) donde X puede ser : F,I,Cl
ACIDO CARBOXILICO
Nomenclatura del Ácido Carboxílico
Los nombres de los ácidos carboxílicos se designan según la fuente natural de la que inicialmente se aislaron. Se clasificaron así:
Nombres y fuentes naturales de los ácidos carboxílicosEstructura
Nombre IUPAC
Nombre común
Fuente natural
HCOOH
Ácido metanoico
Ácido fórmico
Destilación destructiva de hormigas (formica en latín)
CH3COOH
Ácido etanoico
Ácido acético
Fermentación del vino
CH3CH2COOH
Ácido propanoico
Ácido propiónico
Fermentación de lácteos (pion en griego)
CH3CH2CH2COOH
Ácido butanoico
Ácido butírico
Mantequilla (butyrum, en latín)
CH3(CH2)3COOH
Ácido...
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