QUÍMICA

GRADO DE ETANOL EN UNA BEBIDA FERMENTADA
Diego Mancera a y Catalina Vásquez b
aDepartamento de Química, Universidad Nacional de Colombia, Ciudad Universitaria, Carrera 30 No. 45-03, Bogotá DC, Colombia.
Recibido (en Bogotá, Colombia) 27 de marzo de 2012, Aceptado 27 de marzo de 2012.
Facultad de Ciencias, Departamento de Química.

Resumen
Ustedes deben hacer un breve resumen de lapractica señalando los resultados mas significativos. La reactividad del aminal 1,3,5,7-tetrazatriciclo[4.3.1.13,8]undecano (TATU), frente a algunos haluros de alquilo y pentaclorofenol condujo a la formación de nuevas sales de amonio estables mostrando regioselectividad hacia el par de nitrógenos con mayor carácter sp3.
Introducción

La introducción debe ser un marco teórico pero no tan extenso.La reactividad química de los aminales (1,1-diaminas), ha sido objeto de diferentes estudios dirigidos a conocer la influencia de las interacciones presentes en este tipo de compuestos. Dichas interacciones generadas por la presencia de más de un par de electrones libres en orbitales moleculares de no enlace, el efecto inductivo y las interacciones enlazantes y antienlazantes conllevan a que estasmoléculas adquieran estructuras y conformaciones que minimizen estos efectos.1 Los aminales, adquieren conformaciones que evitan la interacción paralela entre los electrones de no enlace efecto conocido como “orejas de conejo.” 2 En algunos aminales como los tipo caja, a las interacciones antes mencionadas deben sumarse las tensiones características de los sistemas cíclicos “tensiones de anillo”(angular, estérica, por eclipsamiento y de torsión).3 Entre los aminales cíclicos más estudiados figuran: el 1,3,5,7-tetrazatriciclo[3.3.1.13,7]decano (HMTA o urotropina) (1), conocido desde 1859 4 y el 1,3,6,8-tetrazatriciclo[4.4.1.13,8]dodecano (TATD) (2), sintetizado por Bischoff en 1898. 5

Figura 1. Estructuras moleculares de algunos aminales tipo caja.

Las interacciones de (2), son unacombinación entre las 1,1- y 1,2-diaminas, esto hace que los nitrógenos cambien su estructura electrónica buscando una conformación en equilibrio. Galasso6 demostró que en el TATD los pares libres se encuentran localizados sobre un orbital molecular con mayor carácter p que los que se encuentran en HMTA, este efecto tiene como consecuencia el compromiso del par electrónico en la estabilidad de lacaja de tal forma que éste no se encuentra tan libre y tal vez sea responsable de la diferencia en la reactividad química de estos dos adamanzanos. Por ejemplo se conoce que (1) reacciona con fenoles obtieniéndose aductos cristalinos,7 adicional a esto se encuentra la síntesis de algunas sales de amonio derivadas de este sistema tricíclico;8 para (2), la reacción con fenoles excepto lahidroquinona, conduce a la condensación orto-regioselectiva de bases tipo Mannich 1,3-bis-[2´-hidroxi-bencil]imidazolidinas (BISBIAs).9 La nitrolisis de HMTA10 conduce a la generación de compuestos estables mientras que para TATD se producen compuestos de rápida descomposición,11 en el caso de la formación de sales de amonio derivadas de (2), no se encuentran registros en la literatura. El1,3,6,8-tetrazatriciclo[4.3.1.13,8]undecano (TATU)12 (3), es un aminal que podría considerarse como “híbrido” entre (1) y (2) cuya reactividad química aún no ha sido muy explorada, hasta el momento solo se conoce la formación de triazenos por reacción con sales de diazonio;13 y en común para estos tres compuestos la formación del respectivo aducto con la hidroquinona,7(b,c),14y15 además de un reciente estudio decitotoxicidad tumoral en células humanas.16

Un estudio experimental y computacional17 pertimitió establecer la escala de afinidad protónica para una serie de aminales, encontrándose que: HMTA > TATU > TATD, dichos estudios permiten inferir sobre la basicidad de estos tres aminales. Con los antecedentes mencionados sobre (1) y (2) se decidió explorar si la reacción de TATU con haluros de...