Química

PRACTICA No. 7

DESHIDRATACIÓN DE ALCOHOLES.
OBTENCIÓN DE CICLOHEXENO.
OBJETIVOS
a) Preparar ciclohexeno por deshidratación catalítica de ciclohexanol.
b) Comprender la influencia de factores experimentales que modifican
una reacción reversible


ECUACIÓN:

MATERIAL
Agitador de vidrio
1
Probeta graduada de 10 mL
1
Matraz bola quickfit de 25 mL
1Pipeta graduada de 5 mL
1
"T" de vacío
1
Refrigerante con mangueras
1
Columna vigreaux
1
Tubo de vidrio de 20 cm
1
Embudo de separación con
Tapón
1
Pinzas de tres dedos con
nuez
1
Matraces erlenmeyer de 50 mL
2
Termómetro de -10 a 400 °C

1
Matraz kitazato
1
Tubo de goma de 30 cm
1
Colector
1
Parrilla de calentamiento
1
"T" de destilación
1
Porta-termómetro
1
Vaso deprecipitados de 50 mL
1
Tubos de ensayo
2
Vaso de precipitados de 250 mL

2
Tapón monohoradado
1
Matraz pera de una boca de 50 mL

1
Recipiente de peltre
1
Espátula
1









SUSTANCIAS.
Ciclohexanol
5 mL
Disol. de KMnO4 al
0.2% m
25 mL
Ácido sulfúrico conc.
(98 % m)
0.5 mL
Disol. de bromo en CCl4
1 ml
Disol. de NaHCO3 al
5% m
10 mL
Disol.saturada de
NaHCO3
15 mL
Sulfato de sodio
Anhidro
1.0 g.
Cloruro de sodio Q. P.
1.0 g
Bicarbonato de sodio
2.0 g



INFORMACIÓN
La reacción para obtener ciclohexeno a partir de ciclohexanol es reversible.
La reversibilidad de una reacción se puede evitar:
i) Si se elimina el producto del medio de reacción a medida que ésta sucede.
ii) Si se aumenta la concentración de uno o variosde los reactivos
iii)Si se aumenta o disminuye la temperatura en el sentido que se favorezca la reacción directa, etc.
Por lo tanto, las condiciones experimentales en las que se efectúa una reacción determinan los resultados de ésta, en cuanto a calidad y cantidad del producto obtenido.
PROCEDIMIENTO
Preparar el ciclohexeno a partir de ciclohexanol por dos procedimientos diferentes(Método A y Método B) y comparar los resultados obtenidos en cuanto a calidad y cantidad del producto, con el fin de determinar qué método es más eficiente.
Luego se comprobará a través de reacciones específicas de identificación, la presencia del enlace doble C=C en el ciclohexeno obtenido (pruebas de insaturación).
Método A. Por eliminación del producto del medio de reacción por un proceso dedestilación.

Monte un equipo de destilación fraccionada (Nota 1). En el matraz pera de una boca de 50 mL coloque 5.0 mL de ciclohexanol, agregue gota a gota y agitando 0.25 mL de ácido sulfúrico concentrado, añada cuerpos de ebullición y adapte el resto del equipo. Posteriormente vierta en la trampa 25 mL de la disolución de permanganato de potasio.
Emplee un baño de aire y caliente moderadamenteel vaso de precipitados con el mechero, a través de la tela de asbesto. Reciba el destilado en el matraz de bola y colecte todo lo que destile entre 80-85 °C enfriando con un baño de hielo.

Suspenda el calentamiento cuando sólo quede un pequeño residuo en el matraz o bien empiecen a aparecer vapores blancos de SO3 (Nota 2). Sature el destilado con cloruro de sodio y decántelo en el embudo deseparación, lávelo 3 veces con una disolución de bicarbonato de sodio al 5 % empleando porciones de 2.5 mL cada vez.

Coloque la fase orgánica en un vaso de precipitados y séquela con sulfato de sodio anhidro. Esta fase orgánica debe ser ciclohexeno, el cual deberá purificar por destilación simple, empleando un baño de aire (Nota 3). Colecte la fracción que destila a la temperatura de ebullicióndel ciclohexeno (Nota 4).

La cabeza y la cola de la destilación pueden utilizarse para hacer las pruebas de insaturación, que se indican al final de este procedimiento. Mida el volumen obtenido del producto y calcule el rendimiento de la reacción.

Método B. Por reflujo directo, manteniendo el producto en el medio de reacción.

La realización de este método tiene por...