Química

Química Orgánica 2º. Examen de Junio (curso 00/01)
(las puntuaciones se indican sobre 100 puntos)

APELLIDOS:…………………………………..…………NOMBRE:…………………………………… DNI:………………………………………FECHA: 5 de junio de 2.001HOJA 1
1. (70 puntos) Dado el siguiente esquema de reacciones, responda a los apartados que se indican a continuación:
O SH SH H 7
+

8

1) 2) 3) 4) 5) 6)

HNO3/AcOH Fe/HCl + NaNO2/H CuCNLiAlH4/éter HgSO4/H2O

9 C13H17NO

b

6

1) EtOH, H 2) NaOEt / EtOH HO2C 5 1) O3 2) H2O2, H+ OH CH2CO2H CO2H

+

Br2 hυ 1

2

KtBuO tBuOH c OH

a 3 4 O

g

22

NaH/THF

10 d O ONaBH 4 13 f O 17 16 i-Pr2CuLi THF 19 18 Ph3P NaH/THF Entre otros productos 21 1) KtBuO/tBuOH 2) H3O+ O Br OMe + Br 20 Br 1) KtBuO/tBuOH 2) H3O+ No se obtiene ciclohexanona OMe e Br MeOH 14 +

MCPBA12 11

h

15

a)

Dé una fórmula estructural a los productos que se indican.

2

3

6

8

9

18 17 5 14 12 b) Indique qué reactivos a-h son necesarios para producir lastransformaciones correspondientes (puede necesitarse más de un reactivo por casilla). a b c d

e

f

g

h

c) Dé nombres sistemáticos a los compuestos que se indican a continuación, incluyendo laestereoquímica si ha lugar. 7 13 16 19 20

Química Orgánica 2º. Examen de Junio (curso 00/01)
(las puntuaciones se indican sobre 100 puntos)

APELLIDOS:…………………………………..…………NOMBRE:……………………………………DNI:……………………………………FECHA: 5 de junio de 2.001 HOJA 2
d) Utilizando proyecciones de Newman realice el análisis conformacional de los compuestos 19 y 20. Sabiendo que las energías conformacionales de losgrupos Br y OMe son respectivamente 0,5 y 0,7 kcal/mol (2,1 y 2,9 kJ/mol) y que la interacción gauche Br/OMe vale 1,0 kcal/mol (4,2 KJ/mol), ¿podría decir cuál es la conformación más abundante en cadaequilibrio?.

d) Detalle los productos intermedios de la secuencia de reacciones que parten del compuesto 8 para llegar a 9.

e) Describa detalladamente los mecanismos implicados en las...