química

Química orgánica

2

Características del Carbono


Electronegatividad intermedia
– Enlace covalente con metales como con no metales





Posibilidad de unirse a sí mismo formando
cadenas.
hibridación
Tetravalencia: s2p2
s px py pz
400 kJ/mol
(se desprenden 830 kJ/mol al formar 2 enlaces C–H)



Tamaño pequeño, por lo que es posible que
los átomos se aproximen losuficiente para
formar enlaces “”, formando enlaces dobles
y triples (esto no es posible en el Si).

1

3

Tipos de enlace






Enlace simple: Los cuatro pares de
electrones se comparten con cuatro átomos
distintos.
Ejemplo: CH4, CH3–CH3
Enlace doble: Hay dos pares electrónicos
compartidos con el mismo átomo.
Ejemplo: H2C=CH2, H2C=O
Enlace triple: Hay tres pares electrónicoscompartidos con el mismo átomo.
Ejemplo: HCCH, CH3–CN

Tipos de hibridación y enlace.




4

El carbono puede hibridarse de tres maneras
distintas:
Hibridación sp3:
– 4 orbitales sp3 iguales que forman 4 enlaces simples
de tipo “” (frontales).



Hibridación sp2:
– 3 orbitales sp2 iguales que forman enlaces “” + 1
orbital “p” (sin hibridar) que formará un enlace “”(lateral)



Hibridación sp:
– 2 orbitales sp iguales que forman enlaces “” + 2
orbitales “p” (sin hibridar) que formarán sendos
enlaces “”

2

Hibridación














5

4 orbitales sp3 iguales que forman 4
enlaces simples de tipo “” (frontales).
Los cuatro pares de electrones se
comparten con cuatro átomos distintos.
Geometría tetraédrica: ángulosC–H:
109’5 º y distancias C–H iguales.
Ejemplo: CH4, CH3–CH3

Hibridación


sp3

sp2

6

3 orbitales sp2 iguales que forman
enlaces “” + 1 orbital “p” (sin hibridar)
que formará un enlace “” (lateral)
Forma un enlace doble, uno “” y otro
“”, es decir, hay dos pares electrónicos
compartidos con el mismo átomo.
Geometría triangular: ángulos C–H:
120 º y distancia C=C < C–CEjemplo: H2C=CH2, H2C=O

3

Hibridación sp








7

2 orbitales sp iguales que forman
enlaces “” + 2 orbitales “p” (sin hibridar)
que formarán sendos enlaces “”
Forma bien un enlace triple –un enlace
“” y dos “”–, es decir, hay tres pares
electrónicos compartidos con el mismo
átomo, o bien dos enlaces dobles, si
bien este caso es más raro.
Geometría lineal: ángulosC–H: 180 º y
distancia CC < C=C < C–C
Ejemplo: HCCH, CH3–CN

Ejercicio A: Indica la hibridación que cabe

8

esperar en cada uno de los átomos de
carbono que participan en las siguientes
moléculas:


CHC–CH2 –CHO; CH3 –CH=CH–CN
sp sp sp3 sp2
sp3 sp2 sp2 sp

4

Principales grupos funcionales
(por orden de prioridad) (1)
Función

Nom.
grupo

Grupo

Nom.
(princ.)

9Nom.
(secund)

Ácido
carboxílico
Éster

carboxilo

R–COOH

ácido
carboxi (incluye C)
…oico
…ato de …oxicarbonil
…ilo

éster

R–COOR’

Amida

amido

R–CONR’R amida

amido

Nitrilo

nitrilo

nitrilo

ciano (incluye C)

Aldehído

carbonilo

R–CN
R–CH=O

…al

formil (incluye C)

Cetona

carbonilo

R–CO–R’

…ona

oxo

Alcohol

hidroxiloR–OH

…ol

hidroxi

Fenol

fenol

–C6H5OH

…fenol

hidroxifenil

Principales grupos funcionales 10
(por orden de prioridad) (2)
Función

Nom.
grupo

Grupo

Nom.(princ.)

Nom
(sec)

Amina (primaria) Amino
(secundaria)
“
(terciaria)
“

R–NH2
R–NHR’
R–NR’R’’

amino
…ilamina
…il…ilamina
…il…il…ilamina

Éter
Hidr. etilénico
Hidr. acetilénico

R–O–R’
C=CCC

…il…iléter
…eno
…ino

oxi…il
…en

R–NO2
R–X
R–

nitro…
X…
…il

nitro
X
…il

Oxi
alqueno
alquino

Nitrocompuestro Nitro
Haluro
halógeno
Radical
alquilo

Ino (sufijo)

5

11

Nomenclatura de compuestos orgánicos
con más de un grupo funcional.






Se identifica cuál es la función principal (la
primera en el nombre de preferencia). Es la...