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3.12 ETERES:
Fenoles
El grupo de compuestos que tiene un grupo hidroxilo unido directamente al anillo aromático, se denomina fenoles. El fenol o ácido fénico (C5H5OH) es el representante de esta clase de sustancias. Muchas de sus propiedades químicas son comunes a las de los alcoholes alifáticos, pero, posee otras muy importantes que no comparte con ellos. Por esta razón se deben considerar losfenoles como una clase aparte de compuestos.
1. Nomenclatura: Se pueden emplear dos formas para nombrar los fenoles. Una de ellas nombra a estos compuestos empleando nombres vulgares o comunes. También se usa el sistema IUPAC. Para ello se ubican las posiciones de los sustituyentes y se les nombra como derivados del fenol.
Éteres
De la misma forma que los alcoholes pueden considerarse comoderivados del agua, en la que un átomo de hidrógeno ha sido sustituido por un grupo alquílico (R); podemos tener en cuenta el mismo criterio y hacerlo extensivo a una nueva clase de compuestos orgánicos denominados éteres, cuya fórmula general se puede representar como (R—O—R). Como se puede observar, los dos átomos de hidrógeno han sido sustituidos por radicales alquílicos o aromáticos (R─ oAr─).
En los éteres simétricos ambos grupos o radicales son idénticos, mientras que en los éteres asimétricos corresponden a grupos diferentes.
2. Nomenclatura: La nomenclatura de los éteres resulta muy sencilla si tenemos en cuenta que, para nombrarlos, solamente tenemos que identificar los radicales unidos al oxígeno (—O—) y luego nombrarlos en orden de complejidad, terminando el nombre con lapalabra éter. Estos son algunos ejemplos:

Variación de los puntos de ebullición en los alcoholes.
Nombre del alcohol | Punto de ebullición (°C) |
Metanol | 64,65 |
Etanol | 78,5 |
1-propanol | 97,1 |
1-butanol | 117,5 |
1-pentanol | 138 |
1-hexanol | 158 |
2-propanol | 82,4 |
2-butanol | 99,5 |
Ciclohexanol | 161,1 |
Alcohol bencílico | 205,3 |
Etilén glicol | 198 - |Glicerina | 290 |

Propiedades químicas de éteres y fenoles
Éteres
La desaparición del enlace O—H de los alcoholes, reduce considerablemente el comportamiento químico de los éteres y solamente se presenta el que corresponde al enlace C—O.
Además, la sustitución de hidrógeno por un radical (R), hace disminuir considerablemente la polaridad del enlace C─O. Este enlace es fuerte y la reactividadde estas sustancias es baja, por lo que se usan mucho como disolventes. De otra parte, la ausencia de hidrógeno ha hecho desaparecer su comportamiento ácido.
El comportamiento químico más importante es el que proviene de su carácter básico de Lewis.
Comparándolos con los alcoholes y con otras muchas sustancias orgánicas, los éteres resultan químicamente inertes. No reaccionan con los hidróxidosalcalinos, ni con el sodio metálico. Son atacados por los ácidos fuertes en presencia de calor.
Fenoles
Todos los fenoles sencillos son ácidos muy débiles, pero su carácter ácido es suficiente para reaccionar con el hidróxido de sodio:

El comportamiento químico del grupo hidroxilo en los fenoles es muy diferente del que presenta en los alcoholes.
Los éteres fenólicos se preparan fácilmentepor la acción de un halogenuro de alquilo sobre la sal de sodio de un fenol:

Cuando se trata una disolución de un fenol con cloruro férrico, se produce un color intenso, azul, verde, rojo o violeta, dependiendo de los grupos restantes que contenga la molécula.
El grupo hidroxilo orienta, en los fenoles, a las posiciones orto y para, y también hace más fácil la sustitución de los átomos dehidrógeno en esas posiciones. De la misma manera, si se hace reaccionar una disolución acuosa de fenol con agua de bromo, se forma inmediatamente un precipitado blanco, el bromuro de tribromofenol.
Capítulo 10
Alcoholes, fenoles y éteres

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