quimica alcoholes

ALCOHOLES
Los alcoholes son compuestos orgánicos derivados de la molécula del agua con sustitución de un hidrógeno (R-OH) donde R es un grupo alquilo de cadena abierta o cerrada y el hidroxilo (OH) es un grupo funcional que determina las características de la familia.
-Propiedades físicas
Entre sus propiedades físicas encontramos que la densidad, el punto de ebullición y el de fusiónaumentan al aumentar el número de carbonos. El metanol, etanol y propanol son solubles en agua, pero al aumentar el número de carbonos la solubilidad disminuye considerablemente.
Para los que tienen un determinado número de carbonos entre más arborescente es la cadena, aumenta la solubilidad en el agua y el punto de fusión pero disminuye la densidad y el punto de ebullición. Entre más grupos OH hayen una molécula, aumenta la solubilidad en el agua y el punto de fusión.
Los puntos de ebullición de los alcoholes, comparados con los hidrocarburos de igual número de átomos de carbono, son muy elevados. Esto se debe a la asociación de varías moléculas de alcohol, mediante enlaces o puentes de hidrógeno, en donde el oxígeno de un oxhidrilo se coordina con el hidrogeno de un hidroxilo vecino.H-O:……H-O:……H-O….H-O:
R R R R
-Propiedades químicas
Sus propiedades se encuentran determinadas por el grupo OH. Hay reacciones generales y otras especificas, para alcoholes primarios, secundarios y terciarios.
Las reacciones pueden deberse al rompimiento de la unión C-OH o al de la unión CO-H. En ambos casos, puede ocurrir la sustitución del grupo OH o del H;o bien, la eliminación con formación de una doble ligadura. Las diferencias en la estructura de R, originan diferencias en la reactividad.
1._ Reaccionan con haluros de hidrógeno. El alcohol reacciona con el ácido hidrácido para formar haluros de alquilo más agua. Los alcoholes reaccionan con HI, HBr y HCl/ZnCl2
R-OH + HX --------- R-X + H2O
2._Reaccionan con trialogenuros de fósforo
R-OH +PX3 ---------R-X + H3PO3
PX3= PBr3, PI3
3._ Deshidratación. Es una propiedad de los alcoholes mediante la cual podemos obtener éteres o alquenos. Los alcoholes por deshidratación, en medio acido
-C - C- --------------- -C =C- + H2O
H OH
Los alcoholes a 140°C y en medio ácido dan éteres
H+
2R-OH -----------R-O-R + H2O
140°C
4._Reaccion como ácidos.Los alcoholes son ácidos débiles y pueden sustituir el hidrogeno por un metal
RO-H+M ----------- (RO)n – M + n/2 H2
M= Na, K, Mg, Al, etc. n= número de oxidación del metal
5. formación de ésteres
Los alcoholes reaccionan con los ácidos, produciendo ésteres.
RO-H + HOOC – R’ -------------- R-OOC-R + H2O

6._ Oxidación. Es la reacción de alcoholes para producirácidos carboxílicos, cetonas o aldehídos dependiendo del tipo de alcohol y de catalizador, puede ser:
a) Por reacción, los alcoholes primarios forman primero aldehídos y finalmente ácidos.
R-CH2-OH+ O2 ------------- R-CH=O + H2O catalizado por Cu, 250°C o K2Cr2O7 o KMnO4
b) los secundarios se oxidan a cetonas.
R-CH-OH + O2 --------------- R-C=O +H2O
Catalizado por Cu, 250°C oK2Cr2O7 o KMnO4
c) los terciarios no reaccionan con KMnO4 neutro o alcalino, ni con Cu a 250°C si se encuentran, en medio, se deshidratan, formando alquenos y éstos son oxidables.
- Métodos de obtención
1._ por hidratación de alquenos en medio ácido.
–C=C- + H : OH --------------- -C-C-OH H
2._tratando con NaOH los halogenuros de alquilo.
3._Por hidrogenación catalítica, los aldehídos se reducen a alcoholes primarios y las cetonas a alcoholes secundarios.
C=O + H2 ------------- -C-OH

4. Síntesis de Grignard para alcoholes
El reactivo de Grignard reacciona con aldehídos o cetonas para producir alcoholes



Cuando el...