Quimica benceno

Química II
Tema 4. Compuestos aromáticos |
4.1 BencenoEl benceno es un líquido con un olor característico, es el compuesto básico de los compuestos aromáticos su fórmula molecular es C6H6 todos los carbonos tienen tres enlaces covalentes, uno doble y dos enlaces sencillos, por lo tanto es plano y su estructura presenta el fenómeno de resonancia pudiéndose representar a través de un hexágonoregular con dobles enlaces alternos al rededor del anillo o de manera más simple con un hexágono regular con un círculo interior. |
4.2 Nomenclatura Nomenclatura. Existen algunos compuestos formados por la unión de varios anillos bencénicos entre los más importantes se encuentra el naftaleno, de dos anillos, y el benzo(alfa)pireno con cinco anillos cuya nomenclatura no se basa en el benceno.     Aquellos que son derivados del benceno tienen nombres comunes pero también podemos normarlos con base en la IUPAC. Si tienen un grupo sustituyente, en el carbono que será el mismo compuesto y se nombrará anteponiendo el grupo a la palabra benceno.  Cuando son dos sustituyentes se pueden presentar tres isómeros. El primero de ellos cuando ocurre en dos carbonos adyacentes a los cuales se les da elnúmero 1 y 2 o se utiliza el prefijo ortho, cuya abreviatura es o-. El segundo cuando se encuentran en carbonos separados por otro, es decir en los carbonos 1 y 3, para este caso se puede utilizar meta que se abrevia m-  y, el tercero cuando los sustituyentes están en el carbono 1 y 4 con el prefijo para abreviándolo con p- antes de la palabra benceno.  El metilbenceno también es nombrado toluenoy algunos compuestos se nombran con base en él, tomando el carbono del metil como uno y utilizando los prefijos ortho meta y para cuando tiene un sustituyente. Aquellos compuestos que tienen tres o más sustituyentes se numeran en la dirección que permita tener los números más pequeños de los carbonos que los contienen. Si la estructura principal es el tolueno, el metil será siempre uno y en elnombre se escriben los números de carbono, los grupos en orden alfabético y finalmente la estructura principal, benceno o tolueno. Esta forma de nombrarlos no se da cuando el carbono que se encuentra en la posición uno, no lo antecede el número si son dos grupos iguales o más se utilizan los prefijos di, tri tetra, etc. 4.3 Propiedades físicas.Los compuestos aromáticos se llaman así porque lamayoría de ellos tiene un olor característico, muchos compuestos son tóxicos y/o cancerígenos por lo que se consideran potentes contaminantes, esto se debe a su facilidad de internarse en las membranas biológicas y desorganizarlas.Cuentan con características semejantes pero las diferencias les permiten usos muy variados, son insolubles en agua y muy solubles en solventes orgánicos, casi siempre menosdensos que el agua, los puntos de ebullición aumentan con el peso molecular con un incremento de 20 a 30 ° por cada átomo de carbono.Ejemplos: * El benceno  líquido incoloro, con olor dulce, es soluble en solventes orgánicos, disuelve las grasas, su densidad es 0.89 g/cm3, punto de fusión de 5.5°C y punto de ebullición de 80°C. * El naftaleno, es blanco cristalino, produce el característico olorde las bolas de naftalina. * El estireno es un líquido oleoso, amarillento o incoloro muy refractario y de olor penetrante. * El etilbenceno, líquido incoloro inflamable de olor acre. 4.4 Importancia en la vida diariaBencenoEl Benceno se utiliza como parte  de combustibles para motores, disolventes de grasas, aceites, pinturas y nueces en el grabado fotográfico de impresiones. También seutiliza como intermediario químico  en la manufactura de detergentes y  productos explosivos.La exposición a este producto líquido y a su vapor puede producir irritación primaria de los ojos, la piel y las vías respiratorias superiores. Si el líquido llega a los pulmones puede provocar edema pulmonar y hemorragia. Como consecuencia de la remoción de grasa de la piel se puede producir dermatitis...