Quimica del carbono
Facultad de Recursos Naturales Escuela de Ciencias Ambientales y Recursos Naturales
Objetivo de la clase:
QUÍMICA ORGÁNICA
(QUI 1504)
Ingeniería Civil: Ambiental Industrial Química Plan común
Prof. Dr. Ramiro Díaz Harris
Describir el átomo de carbono y otros elementos presentes en compuesto orgánico, a nivel electrónico.
Con esto se espera comprender cómo laconfiguración electrónica d t l t ó i determina l geometría d l moléculas… i la t í de las lé l
Química del Carbono
Prof. Dr. Ramiro Díaz Harris
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Características del Carbono
Número atómico Masa atómica Configuración electrónica Número de electrones externos Electronegatividad Energía de ionización Energía del enlace C-C Carácter Metálico 6 12 u.m.a. 1s2 2s2 2p2 4 2, 5 1090kJ/mol 356kJ/mol NoMetal
Características del Carbono
- Adquiere la configuración de gas noble compartiendo 4 electrones 1s2 2s2 2p2
H .. H: C : H .. H
Metano
H .. .. H: C :O : H .. .. H
Metanol
Cl .. Cl : C : H .. Cl
Clororformo
- El carbono se puede concatenar, consigo mismo y otros b d t i i t elementos - Los átomos de carbono forman preferentemente enlaces covalentes (4 enlaces covalentes)
H HC H
3
H C H C C H C H
4
C H
1925, Erwin Schröedinger: Funciones de onda (Ψ) Ψ2 = probabilidad de encontrar en electrón
ORBITAL ATÓMICO: Región del espacio en la que es posible encontrar un electrón
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6
1
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DENSIDAD ELECTRÓNICA
ORBITALES “p”
7
8
ORBITALES “d”
Niveles de energía de los orbitales atómicos
Spin
+1/2
-1/2
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10
H(Z = 1), 1s1
1s
C (Z = 6), 1s2 2s2 2px1 2py1 = [He] 2s2 2px1 2py1 = [He] 2s2 2p2 N (Z = 7) 1s2 2s2 2px1 2py1 2pZ1 = [He] 2s2 2px1 2py1 2pZ1 = [He] 2s2 2p3
1s
He (Z = 2), 1s2
¡¡¡No puede haber más de dos electrones en un orbital!!! Li (Z = 3) 1s2
1, 2s1
O (Z = 8) 1s2 2s2 2px2 2py1 2pZ1 = [He] 2s2 2px2 2py1 2pZ1 = [He] 2s2 2p4
se puede escribir puede escribir
[He]2s1
1s 2sBe (Z = 4)
1s2
2s2 se
[He]2s2
1s 2s
Se llenó el orbital “2s”... Se sigue en los orbitales “p”....
11 12
2
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En los compuestos orgánico, además de C e H, a menudo se encuentran otros elementos, denominados genéricamente como “heteroátomos”…
Volviendo al carbono… ¿por qué si su configuración electrónica es 1s2 2S2 2p2, forma 4 enlaces y no 2?
H
H
B C N OF P S Cl
Estado fundamental
Posible estado excitado
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Pero, por ejemplo en CH4 (metano)
- 4 enlaces de igual longitud - Ángulos de enlaces = 109º - Molécula simétrica
Proceso de hibridación
Orbital s
Orbitales p
4 Orbitales híbridos sp3 iguales en energía y geometría.
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Desde el punto de vista de la configuración electrónica…
La hibridación es un procesodonde se combinan orbitales atómicos diferentes de un mismo nivel electrónico, para formar otros orbitales de menor energía…
Hibridación Sp3
2p
Se mezclan (hibridan) un orbital 2s y los tres orbitales 2p
2s
2sp3
s
p
Orbital híbrido spx
Se generan 4 orbitales híbridos equivalentes sp3 semillenos, cambiando su energía, estructura y dispocición espacial
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3
04-08-2011Hibridación sp3
Carbono.
Ángulo de enlace de 109,5º Geometría tetraédrica Átomo de carbono unido a 4 ligandos (a su máxima capacidad de combinación)
Hibridación sp3
Nitrógeno (Z = 7)
1s2 2s2 2px1 py1 pZ1
1s2 2sp32 sp31 sp31 sp31
sp3
.. N H H
Geometría piramidal
H
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.. N
H H
20
H
107º Amoniaco
Hibridación sp3
Oxígeno (Z = 8)
1s2 2s2 2px2 py1 pZ1Capacidad de combinación 2
Hibridación Sp2
2p
Se mezclan (hibridan) un orbital 2s y dos de los tres orbitales 2p
1s2 2sp32 sp32 sp31 sp31
2s
2sp2
Se generan 3 orbitales híbridos equivalentes sp2 semillenos y un orbital p queda sin hibridar, por lo ll l l tanto, mantiene su energía y dispocición espacial
..
sp3
O H
105º Agua
.. H
. .O . .
Hibridación
H
H
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