Quimica Estudiantil
Páginas: 9 (2133 palabras)
Publicado: 11 de junio de 2012
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Los Ácidos Carboxílicos son compuestos que se caracterizan por poseer en su estructura el grupo funcional Carboxilo o grupo Carboxi: –COOH.
Estos compuestos son importantes porque sirven como materia prima para la preparación de numerosos derivados acílicos (éteres, amidas, cloruros de ácido)
Nomenclatura
La IUPAC nombra los ácidos carboxílicos reemplazando laterminación -ano del alcano con igual número de carbonos por -oico.
Cuando el ácido tiene sustituyentes, se numera la cadena de mayor longitud dando el localizador más bajo al carbono del grupo ácido. Los ácidos carboxílicos son prioritarios frente a otros grupos, que pasan a nombrarse como sustituyentes.
Los ácidos carboxílicos también son prioritarios frente a alquenos y alquinos. Moléculascon dos grupos ácido se nombran con la terminación -dioico.
Cuando el grupo ácido va unido a un anillo, se toma el ciclo como cadena principal y se termina en
-carboxílico.
Propiedades Físicas
Los ácidos carboxílicos son moléculas con geometría trigonal plana. Presentan hidrógeno ácido en el grupo hidroxilo y se comportan como bases sobre el oxígeno carbonílico.
Los puntos de fusión yebullición son elevados ya que forman dímeros, debido a los enlaces por puentes de hidrógeno.
Obtención de los ácidos carboxílicos.
1.- Oxidación de Aldehídos, Alquenos y Alcoholes.
2.- Síntesis de ácidos de Grignard.
Reacciones de los ácidos carboxílicos.
1.- Conversión a cloruros de ácido. Los principales reactivos que se emplean son el cloruro de tionilo (SOCl2) y el cloruro deoxalilo (COCl)2.
2.- Conversión a anhídridos. La reacción de un cloruro de ácido (más reactivo) con un ácido carboxílico permite obtener anhídridos de ácido con buen rendimiento.
3.- Conversión a ésteres. Ya se ha estudiado que la reacción de un ácido carboxílico con un alcohol da lugar a un éster, siendo una reacción catalizada por ácido, pero que tiene el inconveniente de que se trata de unequilibrio que se desplaza hacia la formación de éster eliminando agua del sistema de reacción. Se puede conseguir un mejor rendimiento en la producción de ésteres transformando el ácido en un cloruro de ácido que es más reactivo, y luego hacerlo reaccionar con el alcohol.
4.- Conversión a aminas. La reacción de un ácido carboxílico con amoniaco, aminas primarias y aminas secundarias da lugara las correspondientes amidas primarias, secundarias y terciarias. Al igual que en la esterificación se consigue un mejor rendimiento empleando un cloruro de ácido en lugar del correspondiente ácido carboxílico.
5.- Reacciones de reducción. Los ácidos carboxílicos se pueden reducir a aldehídos previa transformación en cloruro de ácido y alcoholes primarios mediante el empleo de hidruros.6.- Reacción de descarboxilación. También llamada Reacción de Hunsdiecker permite obtener un haluro de alquilo con un átomo de carbono menos a partir de un ácido carboxílico por medio de un ion metálico Ag(I), Hg(II), Pb(IV).
7.- Reacciones de Halogenación. Los ácidos reaccionan con los halógenos en presencia de fósforo produciéndose la sustitución de un hidrógeno por un átomo de halógeno.Esta es la Reacción de Hell-Vollhard-Zelinski.
8.- Reacciones de neutralización. Los ácidos carboxílicos como ácidos que son reaccionan con las bases dando lugar a la formación de sales.
Aplicaciones de los ácidos carboxílicos en la industria.
.Ácidos Monocarboxílicos
1.- Acido Fórmico
Tiene un olor irritante desagradable y produce ámpulas por contacto con la piel.
Este ácido se empleaen el acabado y teñido de los materiales textiles así como en la coagulación ácida del látex de hule y en la fabricación de artículos de piel.
2.- Acido Acético
Es un líquido incoloro, de olor irritante y totalmente miscible con agua. En contacto con la piel produce ampulación.
Se emplea en la fabricación del acetato de celulosa y acetatos plásticos, nhídrido acético, aspirina, productos...
Los Ácidos Carboxílicos son compuestos que se caracterizan por poseer en su estructura el grupo funcional Carboxilo o grupo Carboxi: –COOH.
Estos compuestos son importantes porque sirven como materia prima para la preparación de numerosos derivados acílicos (éteres, amidas, cloruros de ácido)
Nomenclatura
La IUPAC nombra los ácidos carboxílicos reemplazando laterminación -ano del alcano con igual número de carbonos por -oico.
Cuando el ácido tiene sustituyentes, se numera la cadena de mayor longitud dando el localizador más bajo al carbono del grupo ácido. Los ácidos carboxílicos son prioritarios frente a otros grupos, que pasan a nombrarse como sustituyentes.
Los ácidos carboxílicos también son prioritarios frente a alquenos y alquinos. Moléculascon dos grupos ácido se nombran con la terminación -dioico.
Cuando el grupo ácido va unido a un anillo, se toma el ciclo como cadena principal y se termina en
-carboxílico.
Propiedades Físicas
Los ácidos carboxílicos son moléculas con geometría trigonal plana. Presentan hidrógeno ácido en el grupo hidroxilo y se comportan como bases sobre el oxígeno carbonílico.
Los puntos de fusión yebullición son elevados ya que forman dímeros, debido a los enlaces por puentes de hidrógeno.
Obtención de los ácidos carboxílicos.
1.- Oxidación de Aldehídos, Alquenos y Alcoholes.
2.- Síntesis de ácidos de Grignard.
Reacciones de los ácidos carboxílicos.
1.- Conversión a cloruros de ácido. Los principales reactivos que se emplean son el cloruro de tionilo (SOCl2) y el cloruro deoxalilo (COCl)2.
2.- Conversión a anhídridos. La reacción de un cloruro de ácido (más reactivo) con un ácido carboxílico permite obtener anhídridos de ácido con buen rendimiento.
3.- Conversión a ésteres. Ya se ha estudiado que la reacción de un ácido carboxílico con un alcohol da lugar a un éster, siendo una reacción catalizada por ácido, pero que tiene el inconveniente de que se trata de unequilibrio que se desplaza hacia la formación de éster eliminando agua del sistema de reacción. Se puede conseguir un mejor rendimiento en la producción de ésteres transformando el ácido en un cloruro de ácido que es más reactivo, y luego hacerlo reaccionar con el alcohol.
4.- Conversión a aminas. La reacción de un ácido carboxílico con amoniaco, aminas primarias y aminas secundarias da lugara las correspondientes amidas primarias, secundarias y terciarias. Al igual que en la esterificación se consigue un mejor rendimiento empleando un cloruro de ácido en lugar del correspondiente ácido carboxílico.
5.- Reacciones de reducción. Los ácidos carboxílicos se pueden reducir a aldehídos previa transformación en cloruro de ácido y alcoholes primarios mediante el empleo de hidruros.6.- Reacción de descarboxilación. También llamada Reacción de Hunsdiecker permite obtener un haluro de alquilo con un átomo de carbono menos a partir de un ácido carboxílico por medio de un ion metálico Ag(I), Hg(II), Pb(IV).
7.- Reacciones de Halogenación. Los ácidos reaccionan con los halógenos en presencia de fósforo produciéndose la sustitución de un hidrógeno por un átomo de halógeno.Esta es la Reacción de Hell-Vollhard-Zelinski.
8.- Reacciones de neutralización. Los ácidos carboxílicos como ácidos que son reaccionan con las bases dando lugar a la formación de sales.
Aplicaciones de los ácidos carboxílicos en la industria.
.Ácidos Monocarboxílicos
1.- Acido Fórmico
Tiene un olor irritante desagradable y produce ámpulas por contacto con la piel.
Este ácido se empleaen el acabado y teñido de los materiales textiles así como en la coagulación ácida del látex de hule y en la fabricación de artículos de piel.
2.- Acido Acético
Es un líquido incoloro, de olor irritante y totalmente miscible con agua. En contacto con la piel produce ampulación.
Se emplea en la fabricación del acetato de celulosa y acetatos plásticos, nhídrido acético, aspirina, productos...
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