Quimica Eteres

Éteres
Los éteres son el resultado de la sustitución de los dos hidrógenos de la molécula de agua por grupos alquilo o arilo (aromáticos). Cuando los dos sustituyentes son iguales, el éter se denomina sencillo, en caso de ser distintos se denomina mixto. Cuando los sustituyentes son grupos alquílicos, el éter recibe la denominación de éter alifático, si alguno de ellos o dos son arílicos, es unéter aromático.

Características
La mayoría de los éteres son líquidos volátiles, ligeros e inflamables, solubles en alcoholes y otros disolventes orgánicos. Desde el punto de vista químico, son compuestos inertes y estables; los álcalis o los ácidos no los atacan fácilmente. Están estrechamente relacionados con los alcoholes y se obtienen directamente de ellos. El compuesto más típico y másutilizado de este grupo es el éter común o éter etílico, normalmente denominado éter.
Se les puede considerar el resultado de sustituir el hidrógeno del grupo OH de los alcoholes por un radical hidrocarbonado. Según el tipo de estos radicales, los éteres pueden ser:
Alifáticos, R—O—R (los dos radicales alquílicos).
Aromáticos, Ar—O—Ar (los dos radicales arílicos).
Mixtos, R—O—Ar (un radicalalquílico y otro arílico).
Los éteres se llaman simétricos cuando los dos radicales son iguales y, asimétricos, si son distintos.
Formula general
Los éteres son compuestos orgánicos que tienen como fórmula general CnH2n+2O y su estructura se expresa por R-O-R´. Pueden clasificarse como derivados de los alcoholes, al sustituir el hidrógeno del grupo hidroxilo por otro radical alquilo, y sonanálogos a los óxidos de los metales monovalentes, por lo que se consideran también como óxidos orgánicos (óxidos de alquilo o anhídridos de alcoholes).
Nomenclatura
Estos compuestos orgánicos se consideran como producto de la sustitución del hidrógeno del grupo hidroxilo de los alcoholes , por un radical alquilo o arilo. Se tiene cuatro sistemas para nombrar a los éteres:
1. Con los nombres de losradicales ligados al oxígeno, unidos con la palabra oxi, nombrando primero al radical más simple.
2. Se nombran los grupos alquilo unidos al oxígeno, seguido por la palabra éter o como éter de los radicales alquílicos unidos al oxígeno.
3. Si un miembro no tiene nombre simple puede nombrarse el compuesto como un derivado alcoxi.
4. Considerándolos como óxidos de los radicales unidos al oxígeno,cuando estos son iguales.




Ejemplos:
Compuesto
Nombre
CH3-O-CH3
Metil-oximetil
Dimetil-éter ó éter dimetílico
Metoxi-metano
Oxido de metilo
CH3-CH2-O-CH2-CH3
Etil-oxietil
Dietil-éter ó éter dietílico
Etoxi-etano
Oxido de etilo
CH3-O-CH-CH3
|
CH3
Metil-oxiisopropil
Metil-isopropil éter
2-metoxi-isopropano
CH3-CH2-CH2-CH-CH2-CH3
|
O-CH3
Metil-oxi-(3)-hexilMetil-(3)-hexil éter
3-metoxi-hexano
CH3
|
CH3-C-O-CH2-CH3
|
CH3
Etil-oxi-terbutil
Etil-terbutil éter
2-etoxi-2-metil-propano

Obtención
Deshidratación de alcoholes
El método industrial más barato para sintetizar éteres simétricos sencillos es la deshidratación bimolecular catalizada por ácidos (deshidratación de los alcoholes con ácido sulfúrico).












Con Al2O3


Tipos deÉteres
Éteres corona: Hay éteres que contienen más de un grupo funcional éter (poliéteres) y algunos de éstos forman ciclos; estos poliéteres se denominan éteres corona. Pueden sintetizarse de distintos tamaños y se suelen emplear como ligandos, para acomplejar selectivamente (por el tamaño) a cationes alcalinos. Los oxígenos establecen interacciones con el catión, que se coloca en el centro delciclo, formándose un complejo. Existen en la naturaleza compuestos de este tipo. Suelen servir como transporte de cationes alcalinos para que puedan atravesar las membranas celulares y de esta forma matener las concentraciones óptimas a ambos lados. Por esta razón se pueden emplear como antibióticos, como por ejemplo, la valinomicina. Otros compuestos relacionados son los criptatos, que...