quimica hetero

INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL

UNIDAD PROFESIONAL
INTERDISCIPLINARIA DE BIOTECNOLOGÍA

Manual de prácticas para el curso de:

Química heterocíclica

AUTORES:
M. C. Benito Rizo Zúñiga
Q. F. B. María del Socorro Camargo Sánchez
Q. Teresa Jaens Contreras
Dr. Efrén V. García Báez
Dra. Itzia I. Padilla Martínez

Septiembre 2009Manual de prácticas para el curso de Química Heterocíclica. Elaborado por: M. C. Benito Rizo Zúñiga, Q. F. B. María del Socorro Camargo Sánchez, 
Q. Teresa Jaens Contreras, Dr. Efrén V. García Báez, Dra. Itzia I. Padilla Martínez. 

CONTENIDO
Prólogo

3

Guía para el trabajo en el laboratorio

5

Practica 1. Síntesis de un compuesto heterocíclico de tres miembros. (S)Tiirancarboxilato De Metilo.

6

Práctica 2. Síntesis de furfural

9Práctica 3. Análisis espectroscópico en el IR de compuestos heterocíclicos

12

Práctica 4. Aplicaciones de la espectroscopía de resonancia magnética nuclear
en quimica heterociclica

19

Práctica 5. Síntesis y caracterización de un heterociclo de cuatro miembros.
Síntesis de un tietano

30

Práctica 6. Síntesis de sulfonilmetilbenzotiazol

33

Práctica 7. Síntesis de2-fenil-bencimidazol utilizando microondas

37

Práctica 8. Síntesis de 7-hidroxi-4-metil-cumarina.

40

Práctica 9. Síntesis de un heterocíclico de seis miembros: 2,6-dimetil-3,5dicarboxietil-4-fenildihidropiridina

43

Práctica 10. Síntesis de ácido barbitúrico

47

Práctica 11. Síntesis del 3,5-dimetilisoxazol

50

Práctica 12. Síntesis de 3-metil-1-fenil-1,2-dihidropirazol-5-ona

53Práctica 13. Síntesis de 2-fenilindol

57

2

Manual de prácticas para el curso de Química Heterocíclica. Elaborado por: M. C. Benito Rizo Zúñiga, Q. F. B. María del Socorro Camargo Sánchez, 
Q. Teresa Jaens Contreras, Dr. Efrén V. García Báez, Dra. Itzia I. Padilla Martínez. 

PRÓLOGO
Este manual de prácticas de química heterocíclica constituye un esfuerzo conjunto de los
profesores deQuímica para compilar y adaptar diversas metodologías para la síntesis de
compuestos heterocíclicos, con el objetivo principal de contar con un material didáctico que
apoye y complemente el programa teórico de la asignatura.
Este manual contempla desde la síntesis de heterociclos de tres miembros (tiiranos) hasta
la de heterocilos benzofusionados (cumarinas y benzazoles). Se pretende que elalumno
maneje algunos materiales naturales para la obtención de compuestos heterocíclicos, que
conozca sus aplicaciones, alcances y limitaciones en su preparación. Así también se han
incluido nuevas metodologías como: la utilización de radiación de microondas como fuente
de energía, la realización de síntesis sin disolvente y en medios acuosos, con la finalidad de
familiarizar al alumno contécnicas amigables con el medio ambiente, propias de la
denominada “Química Verde”. Es importante mencionar que dada la naturaleza de los
reactivos utilizados en la práctica 6 (Síntesis de sulfonilmetilbenzotiazol), deberá utilizarse
un horno de microondas especial para síntesis. En el caso de la práctica 7 (Síntesis de 2fenil-bencimidazol utilizando microondas) puede utilizarse un horno casero.Se han
considerado prácticas que muestren diferentes técnicas de aislamiento y purificación de los
productos de reacción obtenidos, también se han incluido el análisis de la pureza de los
compuestos no solo por punto de fusión sino también por cromatografía en capa fina así
como la caracterización de la estructura mediante el uso de la espectroscopía de infrarrojo
(IR) y resonancia magnéticanuclear (RMN) tanto de 1H (protón) como de

13

C, con el

objetivo de que el alumno se familiarice con el uso de estas técnicas modernas de análisis.
Finalmente es importante mencionar que se han incluido algunas prácticas del manual
anterior (prácticas 11-13) que podrán realizarse cuando sea necesario.
Las actividades experimentales y de investigación que se describen en...