Quimica Industrial

Laboratorio de Química Orgánica II
“Práctica 3”
“Obtención de shampoo liquido por sulfatación del alcohol laurico”

Actividades Previas
a) Métodos de obtención de productos sulfatados a partir de alcoholes

Los a. s. alifáticos se preparan por la acción del á. sulfúrico fumante o del á. clorosulfónico, CISO3H, sobre los alcanos (v. HIDROCARBUROS). Se trata de un método no selectivo, enel que el grupo a. s. puede entrar en cualquier posición de la cadena hidrocarbonada, por lo que se obtienen mezclas de compuestos. Si bien no tienen demasiada importancia, las sales sódicas de estos á., cuando derivan de hidrocarburos de cadena larga, se utilizan como detergentes. Si se desea obtener el compuesto con el grupo a. s. en una posición determinada, se recurre a la oxidación con á.nítrico de un tiol, o al tratamiento de un halogenuro de alquilo (v.) con sulfito sódico (se obtiene la sal sódica).
Los a. s. aromáticos se preparan ordinariamente por sulfonación directa, ya que este método resulta más sencillo y conveniente que los indirectos. Los agentes de sulfonación más comúnmente empleados son: á. sulfúrico concentrado, á. sulfúrico fumante (óleum), á. clorosulfónico ycloruro de sulfurilo, Cl2SO2. El primero se utiliza en la sulfonación de compuestos aromáticos que se sustituyen con facilidad, mientras que el óleum sirve para sulfonar compuestos poco activos. Los otros dos se suelen emplear para obtener directamente los cloruros de sulfonilo, Ar-SO-2Cl, derivados interesantes de los a. s.
Reacciones
a) Sustitución por hidrógeno. Viene a ser la reacción inversa ala sulfonación; tiene utilidad en ciertas síntesis cuando interesa que un sustituyente no entre en determinada posición del anillo aromático, en la que se situaría de encontrarse libre. Para ello se bloquea previamente por sulfonación, luego se introduce el tercer sustituyente en otra posición, y, finalmente, se libera la posición bloqueada. Esta desulfonación se suele realizar por ebullición conagua o calefacción con á. clorhídrico diluido a presión y 150-200° C.

      b) Sustitución por un grupo hidroxilo. Por fusión de los sulfonatos sódicos con sosa se obtienen los fenóxidos sódicos, de los que se liberan los fenoles (v.) por acidificación.
      c) Sustitución por un grupo ciano. Por fusión de los sulfonatos sódicos con cianuro sódico y posterior destilación se obtienen loscianuros aromáticos (v. NITRILOS).

      d) Sustitución por un grupo nitro. A menudo el grupo a. s. se puede reemplazar fácilmente por un grupo nitro, por tratamiento con á. nítrico.

      e) Formación de derivados. Los a. s. forman derivados análogos a los de los á. carboxílicos.
Los cloruros de á. se preparan tratando el á. s. o su sal sódica con pentacloruro de fósforo, o directamente elsustrato aromático con cloruro de sulfurilo. Los cloruros de sulfonilo se descomponen lentamente por el agua y rápidamente por los álcalis; reaccionan con los alcoholes en presencia de bases para dar ésteres (sulfonatos de alquilo). Es importante destacar que los ésteres de los a. s. no se pueden preparar por esterificación directa (v. ÉSTERES). Tales ésteres son muy buenos agentes alquilantesrespecto a los alcoholes y aminas.

b) Concepto de sulfatación, sulfonacion
Sulfatación: La sulfatación es un proceso que se desarrolla en tres fases:

FASE 1 Sulfatación amorfa -> descarga habitual.
Por la aportación de energía (carga), el sulfato es convertido en ácido sulfúrico.

FASE 2 Sulfatación Suave -> fase transitoria, la cristalización toma forma.
Gracias a una carga de bajaintensidad y de larga duración es posible detener el proceso de sulfatación suave y reconvertir los cristales en moléculas amorfas.

FASE 3 Sulfatación severa -> la cristalización está formada.
Los cristales de sulfato de plomo no intervienen más en el proceso de carga, puede decirse que la batería esta próxima al final de su vida útil.

Sulfonación: Es todo procedimiento por el cual...