QUIMICA INTERACTIVA

Funciones Orgánicas Oxigenadas

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS (R-COOH)

Sí R es un grupo alquílico, se tiene un ácido alifático.
Sí R es un grupo arílico, es un ácido aromático.
Los ácidos grasos son alifáticos de cadena larga de 4 carbonos en adelante.

NOMENCLATURA: Según el Sistema IUPAC.

1) La “o” final del nombre del alcano se sustituye por el sufijo “oico”, y se antepone la palabra“ácido”.
2) Se numera la cadena comenzando con el átomo de carbono del carboxilo. El grupo carboxilo tiene prioridad sobre cualquiera de los grupos funcionales descritos anteriormente.

H-COOH CH3-COOH
IUPAC : Acido metanoico Acido etanoico
N.Comun : (Acido fórmico) (Acido acético)CH3-CO-CH-COOH

CH2-CH2-CH3
ácido 3-oxo-2-propilbutanoico

3) El nombre de un ácido no saturado se forma con el nombre del alqueno correspondiente, anteponiendo la palabra ácido y sustituyendo la terminación “o” por la terminación “oico”. La cadena de carbonos se numera comenzando con el carbono del carboxilo,y se usa un número para especificar la ubicación del doble enlace.

CH3-CH2-C=CH-CH-CH2-COOH CH3-C=CH-COOH
 
CH3 Ph
ácido 5-metil-4-hexenoico ácido 3-fenil-2-butenoico

4) Los ácidos alifáticos dicarboxílicos se nombran simplemente agregando el sufijo dioico al nombre del alcanoprimitivo.

HOOC – COOH HOOC – (CH2)4 – COOH
IUPAC : Acido etanodioico Acido hexanodioico
N.Comun : (Acido oxálico) (Acido adípico)


OBTENCION DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS:

1. Por oxidación de alcoholes, aldehídos y alquenos

CH3 – CH2OH CH3 – COOH
Alcohol etílico temperatura Acidoacético
(alcohol primario)

CH3 – CHO + agente oxidante CH3 – COOH
Acetaldehido Acido acético






























CH3 – CH = CH – CH3 + agente oxidante 2CH3 - COOH
2 – buteno

El agente oxidante puede ser: KMnO4 / H2SO4; ó K2Cr2O7 /H2SO4

2. Por oxidación de alquilbencenos



3. Por hidrólisis de nitrilos
Los haloalcanos primarios y secundarios reaccionan con cianuro de sodio mediante mecanismos de tipos SN2 para formar nitrilos. La hidrólisis posterior del nitrilo rinde ácidos carbóxílicos. Deben emplearse haloalcanos con un carbono menos que el ácido que se desea obtener.


REACCIONES DE ÁCIDOSCARBOXÍLICOS:

Formación de sales
Los ácidos carboxílicos reaccionan con las bases para formar sales, la mayoría solubles en agua.

CH3-CH2-COOH + NaOH  CH3-CH2-COO-Na+ + H2O
Acido propiónico propionato de sodio

Reducción
Los ácidos carboxílicos se reducen a alcohol primario, por acción de un agente reductor poderoso como es el Hidruro de Aluminio y Litio,LiAlH4

CH3-CH2-COOH CH2-CH2-CH2OH


PROPIEDADES FÍSICAS

Los ácidos de masa molar baja (hasta diez átomos de carbono) son líquidos incoloros, de olor muy desagradable. El olor del vinagre se debe al ácido acético; el de la mantequilla rancia al ácido butírico. El ácido caproico se encuentra en el pelo y secreciones del ganado caprino. Los ácidosC5 a C10 poseen olores a “cabra”. El resto sólidos cerosos e inodoros a temperatura ambiente. Sus puntos de fusión y ebullición crecen al aumentar la masa molar.
Los ácidos inferiores son bastante solubles en agua (el acético, por ejemplo, es soluble en todas las proporciones). Su solubilidad en agua decrece a partir del ácido butírico, con el aumento del carácter hidrocarbonado de la...