Quimica- iupac

QUÍMICA ORGÁNICA I – CIBEX 2008

Introducción a la Nomenclatura IUPAC de Compuestos Orgánicos

El presente manuscrito tiene como objetivo el presentar una visión global de las principales reglas que rigen la nomenclatura de compuestos orgánicos de acuerdo con la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC). No se pretende cubrir en forma exhaustiva todas las reglas o todoslos posibles casos que se pueden presentar, sino más bien cubrir los casos estructurales más importantes y los grupos funcionales más comunes sin profundizar en estructuras muy complicadas. Se pretende que este manuscrito complemente, profundice y aclare el tratamiento que normalmente se encuentra en los libros de texto usados en los cursos de Química Orgánica básica. La nomenclatura IUPACpretende ser sistemática, simple y no ambigua, pero en la práctica esto no siempre ocurre. Como todo idioma, a veces no es racional. En algunos casos no hay consenso general o aceptación de las normas y hay variación en los nombres. Además, aún hay nombres comunes que se utilizan ampliamente. La IUPAC ha emitido dos ediciones de recomendaciones en 1979 y en 1993 (ver referencias 1 y 2 másabajo). Estas reglas se pueden leer en línea en internet en la dirección anotada en la referencia 4. En este documento seguiremos las recomendaciones de 1979 que son las más ampliamente adoptadas en los librosde texto actuales. Referencias: Las reglas oficiales de nomenclatura se pueden encontrar en referencias 1, 2 y 4. Reglas de nomenclatura de otros tipos de compuestos (inorgánicos,biomoléculas, etc.), así como glosarios de términos y datos de los elementos de la Tabla Periódica están descritas en la página oficial de la IUPAC; ref. 3. La referencia 5 contiene un tutorial de nomenclatura que aunque es muy básico es interesante por el uso extenso de modelos moleculares en 3D. A partir de la referencia 6 se puede trasladar a un lugar en internet en donde es posibledibujar una molécula en la computadora y solicitar el nombre correcto en línea. Esa es una dirección interesante pues permite aclarar muy fácilmente dudas acerca del nombre de una estructura. 1. International Union of Pure and Applied Chemistry. Nomenclature of Organic Chemistry,Sections A, B, C, D, E, F and H. 4th ed. Pergamon Press, 1979. 2. International Union of Pure and Applied Chemistry. AGuide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds (Recommendations 1993). Blackwell Scientific publications, 1993. 3. Página de la IUPAC en internet: http://www.chem.qmw.ac.uk/iupac/ 4. Edición electrónica de las reglas de la IUPAC: http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature 5. Tutorial de nomenclatura orgánica en internet: http://www.sci.ouc.bc.ca/chem/nomenclature/nom1.htm 6. Generador deNombres IUPAC: http://www.equi.ucr.ac.cr/escuela/cursos

Contenido
1 Alcanos y halogenuros de alquilo ......................................................................................... 4 1.1 Alcanos lineales ............................................................................................................... 4 1.2 Alcanos ramificados no cíclicos...................................................................................... 5 1.2.1 Encuentre la cadena principal ............................................................................ 6 1.2.2 Numere la cadena principal................................................................................ 6 1.2.3 Nombre cada sustituyente o ramificación.......................................................... 7 1.2.4 Alfabetice los sustituyentes................................................................................ 9 1.2.5 Escriba el nombre completo del compuesto..................................................... 10 1.3 Halogenuros de alquilo .................................................................................................. 11 1.4 Alcanos monocíclicos...