Quimica Orgánica
Páginas: 3 (535 palabras)
Publicado: 1 de noviembre de 2012
Dpto. Química Inorgánica y Orgánica Facultad de Ciencias Experimentales UNIVERSIDAD DE JAÉN
Química Orgánica I, 2º de Química Examen Final 12 de febrero de 2011ALUMNO/A:………………………………………………………….…CALIFICACIÓN…………………
Tiempo: 2 horas y 30 minutos
PROBLEMA (2.5 puntos) Un compuesto A conduce a un alcohol terciario B, de fórmula molecular C10H14O, al reaccionar con bromuro de fenilmagnesio y posterior acidificación. El compuesto Bdeshidrata convirtiéndose en C. C experimenta ozonolisis reductiva y se transforma en etanal y D. Con estos datos establezca, de manera razonada, la estructura de todos los compuestos y nómbrelos. ¿Quétipo de reacción es la conversión de A en B?
CUESTIONES (1 punto cada una)
1.
Deduzca razonadamente qué estructuras contribuyen en mayor proporción al híbrido de
-
resonancia en los casosa) 3-buten-2-ona;, b) fenil metil éter y c) anión CH3COCH2 .
2.
La atorvastatina se utiliza para controlar los niveles de colecterol. Indique y nombre todas las funciones que contiene ¿Quéhidridación presenta cada uno de los átomos que la constituyen?
3.
Localice los átomos quirales en la atorvastatina y asigne la configuración absoluta ¿Cuál es el número máximo de estereoisómerosconfiguracionales que puede presentar? Represente uno de ellos en proyección de Fisher indicando la configuración absoluta (puede simplificar el resto voluminoso no quiral como R). Indique los productosque se obtienen cuando el cloruro de acetilo se trata con cada uno de los siguientes reactivos: a) dietilamina; b) benceno y cantidad catalítica de tricloruro de aluminio; c) agua; d) etanol. Formule ynombre todos los compuestos. Indique de qué tipo de reacción se trata en cada caso.
4.
1
5.
La hidroboración-oxidación de alquinos internos produce cetonas. a) Cuando se aplica al2-butino, sólo se obtiene un producto puro. Determine la estructura de este producto (nómbrelo) y de los intermedios de su formación. b) Cuando se aplica al...
Química Orgánica I, 2º de Química Examen Final 12 de febrero de 2011ALUMNO/A:………………………………………………………….…CALIFICACIÓN…………………
Tiempo: 2 horas y 30 minutos
PROBLEMA (2.5 puntos) Un compuesto A conduce a un alcohol terciario B, de fórmula molecular C10H14O, al reaccionar con bromuro de fenilmagnesio y posterior acidificación. El compuesto Bdeshidrata convirtiéndose en C. C experimenta ozonolisis reductiva y se transforma en etanal y D. Con estos datos establezca, de manera razonada, la estructura de todos los compuestos y nómbrelos. ¿Quétipo de reacción es la conversión de A en B?
CUESTIONES (1 punto cada una)
1.
Deduzca razonadamente qué estructuras contribuyen en mayor proporción al híbrido de
-
resonancia en los casosa) 3-buten-2-ona;, b) fenil metil éter y c) anión CH3COCH2 .
2.
La atorvastatina se utiliza para controlar los niveles de colecterol. Indique y nombre todas las funciones que contiene ¿Quéhidridación presenta cada uno de los átomos que la constituyen?
3.
Localice los átomos quirales en la atorvastatina y asigne la configuración absoluta ¿Cuál es el número máximo de estereoisómerosconfiguracionales que puede presentar? Represente uno de ellos en proyección de Fisher indicando la configuración absoluta (puede simplificar el resto voluminoso no quiral como R). Indique los productosque se obtienen cuando el cloruro de acetilo se trata con cada uno de los siguientes reactivos: a) dietilamina; b) benceno y cantidad catalítica de tricloruro de aluminio; c) agua; d) etanol. Formule ynombre todos los compuestos. Indique de qué tipo de reacción se trata en cada caso.
4.
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5.
La hidroboración-oxidación de alquinos internos produce cetonas. a) Cuando se aplica al2-butino, sólo se obtiene un producto puro. Determine la estructura de este producto (nómbrelo) y de los intermedios de su formación. b) Cuando se aplica al...
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