Quimica Organica - Aminas
Las aminas son compuestos químicos orgánicos que se consideran como derivados del amoníaco y resultan de la sustitución de los hidrógenos de la molécula por los radicales alquilo. Según se sustituyan uno, dos o tres hidrógenos, las aminas serán primarias, secundarias o terciarias, respectivamente.
Los tipos de compuestos se presentan en esta tabla:
Amoníaco | Aminaprimaria | Amina secundaria | Amina terciaria |
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Aminas primarias: Ejemplos:
Estructura | Nombre de la IUPAC | |
| Metanamina(Metilamina) | |
| Etanamina(Etilamina) | |
| 1-Propanamina(Propilamina) | |
| 2-Propanamina(Isopropilamina) | |
| 1,2-Etanodiamina(en este caso como el sufijo inicia con d se mantiene la terminación de alcano o) | |
|Ciclopentanamina(Ciclopentilamina) | |
Propiedades Fisicas:
Como el amoniaco, las aminas son compuestos polares y pueden formar puentes de hidrógeno intermoleculares, salvo las terciarias. Las aminas tienen puntos de ebullición más altos
que los compuestos no polares de igual peso molecular, pero inferiores a los de alcoholes o ácidos carboxílicos
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| |Los tres tipos de aminas pueden formar enlaces de hidrógeno con el agua.
Como resultados, las aminas menores son bastantes solubles en agua y tienen solubilidad límite al tomar unos seis átomos de carbono.
Son solubles en disolventes menos polares, como éter, alcohol, benceno, etc. Las metil y etilaminas huelen muy semejante al amoniaco. Las alquilaminas superiores tienen olor a pescado en descomposición.
Las aminas aromáticas suelen ser muy tóxicas, ya que son absorbidas por la piel, con resultados a menudo fatales.
Las aminas aromáticas se oxidan fácilmente al aire y con frecuenciase las encuentra coloreadas por productos de oxidación, aunque son incoloras cuando están puras.
Propiedades químicas:
Las aminas se comportan como bases. Cuando una amina sedisuelve en agua, acepta un protón formando un ión alquil-amonio.
Síntesis de aminas: Las aminas se obtienen tratando derivados halogenados o alcoholes con amoniaco.
Producción de aminas a partir de derivados halogenados.
Las aminas inferiores se preparan comercialmente haciendo pasar amoniaco y vapores de alcohol en presencia de óxido de thorio o de aluminio caliente.
La reducciónde diversos compuestos como nitroderivados, nitrilos, aldehídos o cetonas también tiene entre sus productos finales las aminas.
Nomenclatura:
Se identifica la cadena principal que tenga el grupo amino y se enumera por el carbono al cual se encuentra unido el grupo amino. Si existe 2 grupos aminos ver la menor posición de los sustituyentes y nombrarlos en orden alfabético con la palabra amina
Cuando hay radicales sustituyendo al hidrógeno del grupo amino, se utiliza la letra N (mayúscula) por cada sustituyente y se procede a nombrar al compuesto
Si el grupo amino se encuentra como sustituyente de otro grupo funcional más importante y en el caso de existir varios en una cadena se utiliza los prefijos como (amino, metilamino, aminometil). El grupo amino debe quedar en la menorposición.
Cuando varios N formen parte de la cadena principal se enumera normalmente viendo que su posición sea la más baja posible y nombra con el vocablo aza .
Reacciones:
Alquilacion de aminas:
Se efectua entre un halogenuro de alquilo y amonio o aminas primarias o secundarias, también se llama la creación como sustitución nucleofila alifática, a lo que da como resultado una aminasecundaria o en su defecto terciaria y un acido halogenhidrico.
Cuando la amina se convierte a amina terciaria, puede agregársele otro alogenuro mas, pero en este caso se formaría una sal de amonio, a esta reacción se le llama como reacción de Mesnhutkin.
Reaccion de Schotten-Baumann:
Una amina en presencia de un cloruro de acilo en presencia de agua y éter...
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