Quimica Organica Del Paracetamol

Paracetamol
Nombre (IUPAC) sistemático |
N-(4-hidroxifenil)acetamida
N-(4-hidroxifenil)etanamida |
Datos químicos |
Fórmula | C8H9NO2  |
Peso mol. | 151.17 g/mol |
Datos físicos |Densidad | 1,263 g/cm³ |
P. fusión | 169 °C (336 °F) |
Solubilidad en agua | 12,78 mg/mL (20 °C) |

4-nitrofenol, precursor de la síntesis de p-acetaminofeno
El paracetamol (DCI) o acetaminofén(acetaminofeno) es un fármaco con propiedades analgésicas, sin propiedades antiinflamatorias clínicamente significativas. Actúa inhibiendo la síntesis de prostaglandinas, mediadores celularesresponsables de la aparición del dolor. Además, tiene efectos antipiréticos. Se presenta habitualmente en forma de cápsulas, comprimidos, supositorios o gotas de administración oral.
Es un ingredientefrecuente de una serie de productos contra el resfriado común y la gripe. A dosis estándar es casi seguro, pero su bajo precio y amplia disponibilidad han dado como resultado frecuentes casos desobredosificación. En las dosis indicadas el paracetamol no afecta a la mucosa gástrica ni a la coagulación sanguínea o los riñones, pero sí al hígado, severamente (véase:Toxicidad).
A diferencia de losanalgésicos opioides, no provoca euforia ni altera el estado de humor del paciente. Al igual que los antiinflamatorios no esteroideos (AINEs), no se asocia con problemas de adicción, tolerancia y síndrome deabstinencia.
Los nombres paracetamol y acetaminofén pertenecen a la historia de este compuesto y provienen de la nomenclatura tradicional de la química orgánica, N-acetil-para-aminofenol ypara-acetil-aminofenol.
Según las recomendaciones de 1993 de la IUPAC, el nombre de este compuesto es N-(4-hidroxifenil)etanamida.
Síntesis
Las reacción del p-aminofenol con anhídrido acético, produce laacetilación del primero, obteniéndose como productos el paracetamol y ácido acético.

Síntesis química del paracetamol
Aunque conviene proteger el grupo hidroxilo fenólico debido a su mayor poder...