quimica organica esterificacion

Universidad de Guayaquil
Facultad de Ingeniería Química
Laboratorio de Química Orgánica II

Tema: Esterificación


Fecha de Ejecución
09-06-14

Año Lectivo
2014-2015

Objetivo
Identificar con precisión en qué consiste la esterificación y las funciones que cumplen algunas sustancias.
Establecer responsablemente las condiciones para que se produzca la esterificación.
Determinarcon seriedad sustancias que sustituyen a los ácidos en la obtención de ésteres y algunas propiedades de los ésteres.
Montar el equipo necesario para sintetizar un éster.
Obtener acetato de etilo.
Efectuar técnicas efectivas para purificar líquidos.
Elaborar correctamente el reporte correspondiente a la práctica realizada.


Teoría
Los ácidos carboxílicos reaccionan con alcoholes paraformar ésteres mediante una reacción de condensación llamada esterificación.
R – COOH + R’ – OH  R – COO R’ + H2O
Las reacciones de esterificación son catalizadas por ácidos, en ausencia de estos tienen lugar muy lentamente; por el contrario, se alcanza un punto de equilibrio en unas cuantas horas, cuando se pone a reflujo un ácido y un alcohol con una pequeña cantidad de ácidos sulfúrico oclorhídrico concentrados. Como la localización del punto de equilibrio controla la cantidad de éster formado, el empleo de un exceso de ácido carboxílico o de alcohol aumenta el rendimiento basado en el reactivo limitante. El hecho de que se utilice uno u otro de los reactivos en exceso depende exclusivamente de su disponibilidad y costo. El rendimiento de una esterificación también aumenta alextraer el agua de la mezcla de reacción conforme esta se genera.
El resultado que se obtendrá depende de las condiciones elegidas. Si se desea esterificar un ácido se emplea un exceso de alcohol y, de ser posible, se extrae el agua conforme se genera. Si se quiere hidrolizar un éster, se utiliza un enorme exceso de agua; es decir el éster se pone a reflujo en soluciones acuosas diluidas de ácidoclorhídrico o sulfúrico. También se sintetizan ésteres por reacción de cloruros de ácidos con alcoholes, no requiere catalizador ácido porque los cloruros son mucho más reactivos que los ácidos carboxílicos, para eliminar el ácido clorhídrico que se forma se utilizan piridina.
Los anhídridos de ácidos también reaccionan con alcoholes para formar ésteres en ausencia de un catalizador ácido.
Losanhídridos cíclicos reaccionan con un mol de alcohol para formar un compuesto que es, simultáneamente un éster y un ácido.
También se sintetizan ésteres por transesterificación

Investigación
El acetato de etilo es un líquido incoloro con olor a frutas, inflamable, menos denso que el agua y ligeramente miscible con ella. Sus vapores son más densos que el aire.
Se obtiene por destilación lenta deuna mezcla de ácido acético, alcohol etílico y ácido sulfúrico, o bien, a partir de acetaldehido anhidro en presencia de etóxido de aluminio. Se usa en esencias artificiales de frutas, como disolvente de nitrocelulosa, barnices y lacas, en la manufactura de piel artificial, películas, placas fotográficas, seda artificial, perfumes y limpiadores de telas, entre otros.
Formula: CH3-COO-CH2-CH3.Densidad: 897,00 kg/m³
Punto de ebullición: 77,1 °C
Masa molar: 88,105 g/mol
Punto de fusión: -83,6 °C





Esterificación de Fischer-Speier
La esterificación de Fischer-Speier o esterificación de Fischer es un tipo especial de esterificación que consiste en la formación de un éster por reflujo de un ácido carboxílico y un alcohol, en presencia de un catalizador ácido. La reacción fuedescrita por vez primera por Emil Fischer y Arthur Speier en 1895.1 La mayoría de ácidos carboxílicos son aptos para la reacción, pero el alcohol debe ser generalmente un alcohol primario o secundario. Los alcoholes terciarios son susceptibles a la eliminación, y los fenoles suelen ser muy poco reactivos para dar rendimientos útiles. Los catalizadores más comúnmente usados para una esterificación...